内容和教学要求:sp3杂化、$p2杂化、sp杂化的含义:a键和π键的定义和特点 有机分子的立体形象 本章主题3构象、构象异构体和构象分析 内容和教学要求:构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定 构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识;链型化合物的构 象:乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象:链型构象的表示方法 (锯架式、伞式、 Newman投影式):环型化合物的构象:环已烷的椅型构象(直立键、 平伏键、椅型、半椅型);环己烷的船型构象(船型、扭船型、能量差);构象转换体, 取代环己烷的构象(一取代、二取代、α键与ε键取代基的能量差);环丁烷、环戊烷 的构象:十氢化萘的顺式构象和反式构象(顺与反十氢化萘能量差的计算)。 本章主题4构型旋光异构体 内容和教学要求:旋光性与分子结构的对称因素;手性、手性分子、手性中心、手 性轴、手性面;平面偏振光,旋光度,比旋光度,分子比旋光度;旋光异构体的表达方 式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式;构型标记法;相对构型、D-L构型标记法 绝对构型、R-S构型标记法:与旋光异构体相关的慨念:对映体与非对映体、内消旋体 苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋 混合物、外消旋固体溶液;原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子;手 性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体(积二烯、螺环、 联苯类);含手性面化合物的立体异构体(螺环烃)。 本章主题5外消旋体的拆分(简单介绍) 内容和教学要求:机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法 本章主题6不对称合成(简单介绍) 内容和教学要求:不对称合成;立体选择性反应、ee值;立体专一性反应。 第四章烷烃自由基取代反应(3学时) 本章主题1烷烃的定义及分类 内容和教学要求:烷烃的定义、分类(烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环 烷烃、桥环烷烃)及结构特征 本章主题2烷烃的物理性质 内容和教学要求:沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义,烷烃的物理性 质及其变化规律;相似者相溶的原则。 本章主题3有机反应 内容和教学要求:有机反应的分类方式及各类反应的名称;自由基反应、均裂、键 解离能、自由基:离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反 应、亲电试剂、亲核试剂:协同反应、环状过渡态、基元反应等;有机反应机理的定义 及表达;反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论,过渡态理论和哈蒙特假设、活化 能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。 本章主题4自由基反应 内容和教学要求:碳自由基的定义和结构,键解离能和自由基稳定性的关系,碳自4 内容和教学要求：sp3杂化、sp2杂化、sp 杂化的含义；σ 键和 π 键的定义和特点； 有机分子的立体形象。 本章主题 3 构象、构象异构体和构象分析 内容和教学要求：构象、构象异构体、极限构象、重叠型构象、交叉型构象、稳定 构象、优势构象、构象势能关系图、构象分布、构象分析的系列知识；链型化合物的构 象：乙烷及乙烷衍生物的构象、正丁烷的构象、高级烷烃的构象；链型构象的表示方法 （锯架式、伞式、Newman 投影式）；环型化合物的构象：环己烷的椅型构象（直立键、 平伏键、椅型、半椅型）；环己烷的船型构象（船型、扭船型、能量差）；构象转换体， 取代环己烷的构象（一取代、二取代、a 键与 e 键取代基的能量差）； 环丁烷、环戊烷 的构象；十氢化萘的顺式构象和反式构象（顺与反十氢化萘能量差的计算）。 本章主题 4 构型 旋光异构体 内容和教学要求：旋光性与分子结构的对称因素；手性、手性分子、手性中心、手 性轴、手性面；平面偏振光，旋光度，比旋光度，分子比旋光度；旋光异构体的表达方 式、费歇尔投影式、伞式、锯架式、纽曼式；构型标记法；相对构型、D−L 构型标记法、 绝对构型、R−S 构型标记法；与旋光异构体相关的慨念：对映体与非对映体、内消旋体、 苏式与赤式、差向异构体、差向异构化、外消旋化、外消旋体、外消旋化合物、外消旋 混合物、外消旋固体溶液；原手性、原手性碳原子、原手性分子、假不对称碳原子；手 性碳原子的个数与旋光异构体的数目。含手性轴化合物的立体异构体（积二烯、螺环、 联苯类）；含手性面化合物的立体异构体（螺环烃）。 本章主题 5 外消旋体的拆分（简单介绍） 内容和教学要求：机械法、接种结晶析解法、化学法、生物化学法和色谱分离法。 本章主题 6 不对称合成（简单介绍） 内容和教学要求：不对称合成；立体选择性反应、e.e.值；立体专一性反应。 第四章 烷烃 自由基取代反应（3 学时） 本章主题 1 烷烃的定义及分类 内容和教学要求：烷烃的定义、分类（烷烃、链烷烃、环烷烃、集合环烷烃、螺环 烷烃、桥环烷烃）及结构特征。 本章主题 2 烷烃的物理性质 内容和教学要求：沸点、熔点、偶极矩、相对密度、溶解度的定义，烷烃的物理性 质及其变化规律；相似者相溶的原则。 本章主题 3 有机反应 内容和教学要求：有机反应的分类方式及各类反应的名称；自由基反应、均裂、键 解离能、自由基；离子型反应、异裂、正离子、负离子、亲电反应、亲核反应、取代反 应、亲电试剂、亲核试剂；协同反应、环状过渡态、基元反应等；有机反应机理的定义 及表达；反应势能图的绘制、分析及应用、碰撞理论，过渡态理论和哈蒙特假设、活化 能、过渡态、活性中间体、热力学和化学平衡、动力学与反应速率等。 本章主题 4 自由基反应 内容和教学要求：碳自由基的定义和结构，键解离能和自由基稳定性的关系，碳自