13卤化反应:有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤 化反应包括氟化( fluorinate),氯化( chlorinate),溴化( brominated)和碘化( iodinate)。 但有实用意义的卤化反应是氯化和溴化。 14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应:通过SN反应,卤代烃中的烃基与金属有 机化合物的烃基用碳碳键连接起来,形成了一个新的分子,称这类反应为卤代烃与金属 有机化合物的偶联反应 15卤代烃的水解:卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热,卤原子被羟基取代生成醇, 称为卤代烃的水解 16卤代烃的醇解:卤代烃与醇钠的醇溶液共热,卤原子被烷氧基取代生成醚,称 为卤代烃的醇解 17芳香亲电取代反应:芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应 18芳香亲核取代反应:芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲 核取代反应。 19饱和碳原子上的亲核取代反应:有机化合物分子中的原子或原团被亲核试剂取 代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中,受试剂进攻的对象称为底物。亲 核的进攻试剂(往往带有一对未共同的电子)称为亲核试剂,离开的基团称为离去基团。 与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子,生成物为产物。在上述反应中,若受进攻的 中心碳原子是饱和碳原子,则称此这类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应 201,2—环氧化合物的开环反应:环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不 能正面充分重叠,而是以弯曲键相互连结,由于这种关系,分子中存在一种张力,极易 与多种试剂反应,把环打开。这类反应称为1,2-环氧化合物的开环反应。酸催化开环反 应时,首先环氧化物的氧原子质子化,然后亲核试剂向C-O键的碳原子的背后进攻取 代基较多的环碳原子,发生了S2反应生成开环产物。这是一个S2反应,但具有SN1 的性质,电子效应控制了产物,空间因素不重要。碱酸催化开环反应时,亲核试剂选择 进攻取代基较少的环碳原子,C-O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同 时进行,并生成产物。这是一个S2反应,空间效应控制了反应 21柯尔伯一施密特反应:干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯 甲酸的反应称为柯尔伯一施密特( Kolbe- Schmitt)反应 22a-氢的卤化:在酸或碱的催化作用下,醛酮的αH被卤素取代的反应称为醛酮 a氢的卤化。 23重氮化反应:芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳 香重氮盐,该反应称为重氮化反应 24重氮盐的水解:重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定,会慢慢水解生成酚和放出 氮气,这称为重氮盐的水解。 25重氮盐的偶联反应:重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的 芳香化合物进行芳环上的亲电取代,生成偶氮化合物,通常把这种反应叫做重氮盐的偶 联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性φpH=8~10)条件下进行,酚羟基是邻对位定位基,综 合考虑电子效应和空间效应,偶联反应一般在羟基的对位发生,对位有取代基时,得邻13 卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤 化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。 但有实用意义的卤化反应是氯化和溴化。 14 卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过 SN 反应，卤代烃中的烃基与金属有 机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属 有机化合物的偶联反应。 15 卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇， 称为卤代烃的水解。 16 卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称 为卤代烃的醇解。 17 芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。 18 芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲 核取代反应。 19 饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原团被亲核试剂取 代的反应称为亲核取代反应。用 SN 表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲 核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。 与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的 中心碳原子是饱和碳原子，则称此这类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。 20 1,2−环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不 能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易 与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为 1,2−环氧化合物的开环反应。酸催化开环反 应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向 C−O 键的碳原子的背后进攻取 代基较多的环碳原子，发生了 SN2 反应生成开环产物。这是一个 SN2 反应，但具有 SN1 的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱酸催化开环反应时，亲核试剂选择 进攻取代基较少的环碳原子，C−O 键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同 时进行，并生成产物。这是一个 SN2 反应，空间效应控制了反应。 21 柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯 甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。 22 α−氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的 α−H 被卤素取代的反应称为醛酮 α 氢的卤化。 23 重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳 香重氮盐，该反应称为重氮化反应。 24 重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出 氮气，这称为重氮盐的水解。 25 重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的 芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶 联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综 合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻