t br. 2 2氧化反应 不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似,在通常条件下不易发生氧化反应, 在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应,因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应 环烯烃的化学性质与烯烃相同,很容易被氧化开环。 KMnO4 HOOCCH ,CHCH,CH,COOH 3加成反应 (1)加氢在催化剂作用下,环烷烃加一分子氢生成烷烃。 +2-=~→ CH3CH2 CH2 CH3 300℃ CH3 CH2CH2CH2CH3 环烷烃加氢反应的活性不同,其活性为环丙烷〉环丁烷〉环戊烷。 (2)卤素在常温下可以卤素与发生加成反应。 tbr. 温 BrCH2 CH2 CH2 Br BrCH2 2 CH2CH2 BI (3)加卤化氢环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环 +HBr一cH3CHB~H2CH3 第六节烷烃的卤代反应历程 、甲烷的氯代反应历程 卤代反应机理:实验证明,甲烷的卤代反应机理为游离基链反应,这种反应的特点是反 应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下: (1)链引发:在光照或加热至250400度时,氯分子吸收光能而发生共价键的均裂, 产生两个氯原子游离基,使反应引发。 h D (2)链增长:氯原子游离基能量高,反应性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分 子碰撞时,从甲烷分子中夺取一个氢原子,结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基—一甲 基游离基300℃ Cl2 HCl + + + + hυ Cl Br Br 2 HBr 2.氧化反应 不论是小环或大环环烷烃的氧化反应都与烷烃相似，在通常条件下不易发生氧化反应， 在室温下它不与高锰酸钾水溶液反应，因此这可作为环烷烃与烯烃、炔烃的鉴别反应 环烯烃的化学性质与烯烃相同，很容易被氧化开环。 H + KMnO4 HOOCCH 2CH2CH2CH2COOH 3.加成反应 （1）加氢 在催化剂作用下，环烷烃加一分子氢生成烷烃。 300℃ + + + H2 H2 H2 Ni CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 Ni Ni 80℃ 200℃ 环烷烃加氢反应的活性不同，其活性为 环丙烷 > 环丁烷 > 环戊烷。 （2）卤素 在常温下可以卤素与发生加成反应。 + + Br2 BrCH2CH2CH2Br Br2 BrCH2CH2CH2CH2Br 室温 （3）加卤化氢 环丙烷及其衍生物很容易与卤化氢发生加成反应而开环。 + CH3 HBr CH3CHBrCH 2CH3 室温 第六节 烷烃的卤代反应历程 一、甲烷的氯代反应历程 卤代反应机理：实验证明，甲烷的卤代反应机理为游离基链反应，这种反应的特点是反 应过程中形成一个活泼的原子或游离基。其反应过程如下： （1）链引发: 在光照或加热至 250—400 度时，氯分子吸收光能而发生共价键的均裂， 产生两个氯原子游离基，使反应引发。 Cl2 hυ 2 Cl （2）链增长： 氯原子游离基能量高，反应性能活泼。当它与体系中浓度很高的甲烷分 子碰撞时，从甲烷分子中夺取一个氢原子，结果生成了氯化氢分子和一个新的游离基——甲 基游离基