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第二节醛酮缩合 由反应历程可见,前三步反应均为平衡反应,而碱 催化的脱水反应是反应能够进行的关键步骤 对含一个活泼aH的醛自身缩合,得到单一的B-羟 基醛加成产物。含两个或三个活泼aH的醛自身缩合时 若在稀碱溶液、较低温度下反应,得β-羟基醛;温度较 高或用酸催化反应,均得a、B-不饱和醛。实际上,多 数情况下加成和脱水反应同时进行,由于加成产物不稳 定而难以分离,最终得到的是其脱水产物a、B-不饱和 醛。如 NAOH CHCH CHiCH--CH-CHO 75 2 CH,CH, CH, CHO NaoH80·cih CH,CH CH, CH=C-CHO 且S0由反应历程可见,前三步反应均为平衡反应,而碱 催化的脱水反应是反应能够进行的关键步骤。 对含一个活泼α-H的醛自身缩合,得到单一的β-羟 基醛加成产物。含两个或三个活泼α-H的醛自身缩合时, 若在稀碱溶液、较低温度下反应,得β-羟基醛;温度较 高或用酸催化反应,均得α、β-不饱和醛。实际上,多 数情况下加成和脱水反应同时进行,由于加成产物不稳 定而难以分离,最终得到的是其脱水产物α、β-不饱和 醛。如: 第二节 醛酮缩合
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