有机化学课程教案 授课题目(教学章节或主题):第五章.脂环烃|授课类型|理论课 授课时间第6周第17-22节 教学目标或要求:了解脂环烃的结构,分类和命名以及脂环烃的化学性质。掌握环己烷的 构象。 教学内容(包括基本内容、重点、难点) 脂环烃 本章难点是环烷烃的结构、环己烷及一取代环已烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象 1.环烷烃的结构 根据环烷烃的构象分析得知环烷烃除环丙烷不得不处于一个平面外,环丙烷以上的 环,成环碳原子都不在一个平面上。环丙烷分子中,相邻两个碳上的两个氢原子彼此成重 叠式,具有很大的张力。碳-碳键形成弯键,C-C-C键角为105.5°,碳-碳键的p电子成分 高。而且由于重叠程度较少,使电子云分布在连接两个碳原子的直线的外侧,提供了被亲 电试剂(Br2、HBr等)进攻的位置,从而具有一定的烯烃的性质,并易开环。环丁烷的结 构与环丙烷相似,碳-碳键也是弯曲的,只是弯曲的程度小一些,且碳原子不都在一个平 面上,张力减小,较环丙烷稍稳定些。根据燃烧热数据可看出,从五元环到七元环的化合 物在能量上是稳定的。中环环烷烃的成环碳原子都不在一平面内,环是折叠的,分子内由 于氢原子较为拥挤,有较大的原子间斥力,因此体系的能量较大环高,稳定性比大环略差 2.环己烷及取代环己烷的构象 环己烷分子中碳原子是以sp3杂化的,六个碳原子不在同一平面内。环己烷最稳定的 构象是椅式,常温下环已烷分子中99%以上为椅式构象。扭船式构象的能量比椅式高 23kJ·mol,但比船式构象稳定。一种椅式通常很易转变成另一椅式构象, 这时原来的a键就变成了e键 椅式 扭船式有机化学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）：第五章．脂环烃 授课类型 理论课 授课时间 第 6 周第 17-22 节 教学目标或要求：了解脂环烃的结构，分类和命名以及脂环烃的化学性质。掌握环己烷的 构象。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 脂环烃 本章难点是环烷烃的结构、环己烷及一取代环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。 1． 环烷烃的结构 根据环烷烃的构象分析得知环烷烃除环丙烷不得不处于一个平面外，环丙烷以上的 环，成环碳原子都不在一个平面上。环丙烷分子中，相邻两个碳上的两个氢原子彼此成重 叠式，具有很大的张力。碳-碳键形成弯键，C-C-C 键角为 105.5°，碳-碳键的р电子成分 高。而且由于重叠程度较少，使电子云分布在连接两个碳原子的直线的外侧，提供了被亲 电试剂（Br2、HBr 等）进攻的位置，从而具有一定的烯烃的性质，并易开环。环丁烷的结 构与环丙烷相似，碳-碳键也是弯曲的，只是弯曲的程度小一些，且碳原子不都在一个平 面上，张力减小，较环丙烷稍稳定些。根据燃烧热数据可看出，从五元环到七元环的化合 物在能量上是稳定的。中环环烷烃的成环碳原子都不在一平面内，环是折叠的，分子内由 于氢原子较为拥挤，有较大的原子间斥力，因此体系的能量较大环高，稳定性比大环略差 一些。 2． 环己烷及取代环己烷的构象 环己烷分子中碳原子是以 sp3 杂化的，六个碳原子不在同一平面内。环己烷最稳定的 构象是椅式，常温下环己烷分子中 99%以上为椅式构象。扭船式构象的能量比椅式高 23kJ·mol-1，但比船式构象稳定。一种椅式通常很易转变成另一椅式构象， 这时原来的 a 键就变成了 e 键。 椅式 扭船式 船式