Dep.of Med.Nat Prod.Chem.Hebm B(C4HO3),When heated.When A was treated with an excess of methanol and a trace of sulfuric acid,Compound C(CoHioO)was obtained.Upon treatment with LiAlHa followed by hydrolysis,Compound A yielded Compound D(C4H1002).What are the structures of Compound A,B,C and D? 18.(中国药科大学2005硕士生入学试题)化合物A(CH14)能使溴 水褪色，被浓KMnO,氧化后得到直链化合物B(CgH14O2)。B能发生碘仿 反应生成C(CH1oO4)。C加热到300℃得D(C,HO),D的NMR谱有二 组峰。D在碱溶液中加热反应得化合物E(C1H14O)。E能与苯肼反应又能 使溴水褪色，与CHLi反应再水解得化合物F(CHgO)。试推测化合物A、 B、C、D、E、F的结构式。 19.(中国药科大学2005硕士生入学试题)一个未知物(C1H1202), IR:3010,2900,1735,1600,1500cm处有较强的吸收。1H-NMR6: 7.3(单峰，5H),5.1(单峰，2H),2.4(四重峰，2H),1.2(三重峰，3H)。 试推测此合物的结构。 20.(中国药科大学2004硕士生入学试题)A compound H(C1oH14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide,but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate.Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative(CIoH2Br2O).The 3000~4000cm region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250cm;the 680~840cm region shows a peak at 830cm.The NMR spectrum of H gives the following:6 1.3(s,9H),Dep. of Med. Nat. Prod. Chem., Hebmu. Exercises of Org .Anal. 7 B(C4H4O3), When heated. When A was treated with an excess of methanol and a trace of sulfuric acid, Compound C(C6H10O4) was obtained. Upon treatment with LiAlH4 followed by hydrolysis, Compound A yielded Compound D(C4H10O2). What are the structures of Compound A, B, C and D? 18．（中国药科大学 2005 硕士生入学试题）化合物 A（C8H14）能使溴 水褪色，被浓 KMnO4 氧化后得到直链化合物 B（C8H14O2）。B 能发生碘仿 反应生成 C（C6H10O4）。C 加热到 300℃得 D（C5H8O），D 的 NMR 谱有二 组峰。D 在碱溶液中加热反应得化合物 E（C10H14O）。E 能与苯肼反应又能 使溴水褪色，与 CH3Li 反应再水解得化合物 F（C11H18O）。试推测化合物 A、 B、C、D、E、F 的结构式。 19．（中国药科大学 2005 硕士生入学试题）一个未知物（C10H12O2）， IR：3010，2900，1735，1600，1500cm-1 处有较强的吸收。1 H-NMR δ： 7.3（单峰，5H），5.1（单峰，2H），2.4（四重峰，2H），1.2（三重峰，3H）。 试推测此合物的结构。 20．（中国药科大学 2004 硕士生入学试题）A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative (C10H12Br2O). The 3000~4000cm-1 region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250cm-1 ; the 680~840cm-1 region shows a peak at 830cm-1 . The NMR spectrum of H gives the following:δ1.3(s,9H)