有机化学习题二 8醛、酮、醌 1.写出分子式为CsHO的醛和酮的结构式,并用普通命名法和 IUPAC命名法命名。 2.分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 (1)NaBH4而后HO;(2) Tollens试剂;(3C2 HsMgBr而后H3Ot;(4)2 CH3OH/HCI(g (5)NH2OH;(6)HCN/KCN:(7)H2NNH2 3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反 应式 (1)CH3COCH2CH3(2)CH, CH,CH- CHO (3)CH,CH,CHCHO(4)CH,CH,OH CHo ( COCH, (7) CHO (s)CH, CH, COCH, CH, (9)CH, COCH, CH, COCH (10 )(CH, ),CCHO 4完成下列转化,并写出反应式 (1)CH, CH,CH, CHO CHCHCHCH(OCH,), H, (2 )CH, CH CHCHO CH, CH CHC CH3 H (3)CH, COCH CH CHCH CCOOCH CH CH (4)CH, CH, OH CH3COCH3 5.解释下列实验现象 (1)旋光性物质3-苯基2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化,而同样旋光性的物质3甲基 3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋 (2) CH3MgBr和环己酮反应得到叔醇的产率可高达9%,而(CH3) 3 CMgBr在同等条件 下和环己酮反应后叔醇的产率只有1% (3)34-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在 (4)对称的酮和羟胺反应生成一种肟,不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 6.用化学方法区别下列各组化合物: (1)2-甲基环庚酮和3-甲基环庚酮 (2)2-戊酮、3-戊酮、环己酮 ChCOCH CH,CH CHO, CH, CH CHO 7完成下列反应,写出主要产物: KOH (1) +CH, CH,C-CH THE HO (2)CH,-CHMgBr+47 有机化学习题二 8 醛、酮、醌 1. 写出分子式为 C5H10O 的醛和酮的结构式，并用普通命名法和 IUPAC 命名法命名。 2. 分别指出苯乙醛和苯乙酮与下列试剂反应后的产物 (1)NaBH4 而后 H3O+；(2)Tollens 试剂；(3)C2H5MgBr 而后 H3O+；(4)2CH3OH/HCl（g） (5)NH2OH；(6)HCN/KCN；(7)H2NNH2 3.下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与斐林试剂反应?哪些能与托伦试剂反应?写出反 应式。 4.完成下列转化，并写出反应式： 5. 解释下列实验现象。 （1）旋光性物质 3-苯基-2-丁酮在酸性水溶液中会发生消旋化，而同样旋光性的物质 3-甲基 -3-苯基-2-丁酮在同样条件下不会消旋。 （2） CH3MgBr 和环己酮反应得到叔醇的产率可高达 99%，而（CH3）3CMgBr 在同等条件 下和环己酮反应后,叔醇的产率只有 1%。 （3） 3,4-二羟基丁醛在溶液中以五元而不是四元环状半缩醛形式存在。 （4）.对称的酮和羟胺反应生成一种肟，不对称的酮和羟胺反应则生成二种肟。 6. 用化学方法区别下列各组化合物： (1) 2-甲基环庚酮和 3-甲基环庚酮 (2) 2-戊酮、3-戊酮、环己酮 7.完成下列反应，写出主要产物： (3) CH2COCH3 , CH2CH2CHO , CH3CH2 CHO （1） O CH3CH2C CH KOH + （2） O CH2 =CHMgBr + THF H2O (10 )(CH3 ) (8 ) CH3CH2COCH2CH3 (9 )CH3COCH2CH2COCH3 3CCHO (5 ) CHO (6 ) COCH3 (7 ) CHO (3 ) CH3 ( 1 ) CH3COCH2CH3 (2 )CH3CH2CH2CHO CH3CH2CHCHO (4 )CH3CH2OH (4 ) CH3CH2OH CH3COCH3 (3 ) CH3CH2CCOOCH3 CH3 CH2CH3 CH3COCH2CH3 (2 ) CH3 CH3CH2CHCHCH3 CH3 OH CH3CH2CHCHO ( 1 ) CH3CH2CH2CH(OCH3 ) CH3CH2CH2CHO 2