苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响 (1)电子效应的影响:吸电子基团使酸性增强,给电子基 团使酸性减弱。 (2)空间效应的影响:空阻减弱溶剂化作用(溶剂化作用 有利于酚羟基的离解),从而使酸性减弱 OH OH NO, OH NO? > NO pka7.15722 8.39 4.09 有机化学第九章有机化学 第九章 11 苯环上的取代基对酚酸性强弱的影响 （１）电子效应的影响： 吸电子基团使酸性增强，给电子基 团使酸性减弱。 （２）空间效应的影响： 空阻减弱溶剂化作用（溶剂化作用 有利于酚羟基的离解），从而使酸性减弱。 NO2 OH > > > NO2 OH NO2 OH O2N NO2 OH pka 7.15 7.22 8.39 4.09