位效应理论:多元亲电取代的经验规律;芳香亲电取代反应的类别:硝化反应、卤化反 应(注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别)、磺化反应、傅-克反应、加特曼一科赫 反应、氯甲基化反应。 本章主题3非苯芳香体系 内容和教学要求:休克尔规则:应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。 注;芳烃的来源(煤焦油、石油芳构化)和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。 第十二章醛和酮亲核加成共轭如成(6学时 本章主题1醛酮的结构和性质 内容和教学要求:醛酮的结构特征和反应性分析;醛酮的构象 本章主题2羰基的亲核加成 内容和教学要求:羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性,亲 核加成的类别:与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及 氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成;手性诱导作用 克莱姆规则一、克莱姆规则二 本章主题3共轭不饱和醛、酮的加成反应 内容和教学要求:aB-不饱和醛酮的加成反应的分类及规律,1,4-共轭加成的反应 机理和反应的立体选择性,麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、 立体选择性及其在合成中的应用 本章主题4醛、酮的还原 内容和教学要求:将羰基还原成亚甲基的三种方法:克莱门森还原法、乌尔夫-凯 惜纳-黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法;将羰基还原成CHOH的几种方法及这些方法在反 应条件和立体选择性的特点:催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原 麦尔外因-彭杜尔夫还原;这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还 原在反应条件,反应机理和反应产物等方面的区别,各种还原方法应用于aB-不饱和醛 酮时的反应规律和反应选择性。 本章主题5卤仿反应 内容和教学要求:醛酮a-氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理,这两种催 化反应在催化剂用量,反应选择性及反应控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机 理及应用。 本章主题6重排反应 内容和教学要求:贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合 成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用:二 苯乙醇酸重排的定义,反应式、反应机理和应用;异丙苯氧化重排的定义、反应式、反 应机理和应用;拜尔一魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体 选择性及在合成中的应用。 本章主题7叶立德 内容和教学要求:叶立德、叶立德的结构特征;魏悌息试剂、魏悌息一霍纳尔试剂、 魏悌息反应和魏悌息一霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用9 位效应理论；多元亲电取代的经验规律；芳香亲电取代反应的类别：硝化反应、卤化反 应（注意苯环的卤化和芳环侧链卤化的区别）、磺化反应、傅-克反应 、加特曼—科赫 反应、氯甲基化反应。 本章主题 3 非苯芳香体系 内容和教学要求：休克尔规则；应用休克尔规则判别非苯芳香体系的芳香性。 注；芳烃的来源（煤焦油、石油芳构化）和多环芳烃的合成由学生自己阅读教材。 第十二章 醛和酮 亲核加成 共轭加成（6 学时） 本章主题 1 醛酮的结构和性质 内容和教学要求：醛酮的结构特征和反应性分析；醛酮的构象。 本章主题 2 羰基的亲核加成 内容和教学要求：羰基亲核加成的定义、表达、反应机理和反应的立体选择性，亲 核加成的类别：与有机金属化合物的加成、与氢氰酸的加成、与炔化物的加成、与氨及 氨的衍生物的加成、与水的加成、与醇的加成、与亚硫酸氢钠的加成；手性诱导作用、 克莱姆规则一、克莱姆规则二。 本章主题 3 共轭不饱和醛、酮的加成反应 内容和教学要求：α,β−不饱和醛酮的加成反应的分类及规律，1,4−共轭加成的反应 机理和反应的立体选择性，麦克尔加成反应的定义、反应式、反应机理、区域选择性、 立体选择性及其在合成中的应用； 本章主题 4 醛、酮的还原 内容和教学要求：将羰基还原成亚甲基的三种方法：克莱门森还原法、乌尔夫−凯 惜纳−黄鸣龙还原法、缩硫酮氢解法；将羰基还原成 CHOH 的几种方法及这些方法在反 应条件和立体选择性的特点：催化氢化、用氢化锂铝或硼氢化钠还原、用乙硼烷还原， 麦尔外因−彭杜尔夫还原；这些方法的适用范围。用活泼金属的单分子还原和双分子还 原在反应条件，反应机理和反应产物等方面的区别，各种还原方法应用于 α,β−不饱和醛 酮时的反应规律和反应选择性。 本章主题 5 卤仿反应 内容和教学要求：醛酮 α−氢卤化的酸催化反应机理和碱催化反应机理，这两种催 化反应在催化剂用量，反应选择性及反应控制方面的区别。卤仿反应的定义、表达、机 理及应用.。 本章主题 6 重排反应 内容和教学要求：贝克曼重排的定义、反应式、反应机理、立体化学特点及其在合 成和测定肟构型方面的应用。法沃斯基重排反应的定义、反应式、反应机理和应用；二 苯乙醇酸重排的定义，反应式、反应机理和应用；异丙苯氧化重排的定义、反应式、反 应机理和应用；拜尔—魏立格氧化重排的定义、反应式、反应机理、区域选择性、立体 选择性及在合成中的应用。 本章主题 7 叶立德 内容和教学要求：叶立德、叶立德的结构特征；魏悌息试剂、魏悌息—霍纳尔试剂、 魏悌息反应和魏悌息—霍纳尔反应的反应机理以及这两个反应在合成上的区别及应用