5.比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取 代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案: 解:吡咯与吡啶性质有所不同,与环上电荷密度差异有关。它们与苯 的相对密度比较如下: 082 095 95 085 085 吡咯和吡啶的性质比较: 性质 吡咯 吡啶 主要原因 是弱酸(Ka=10-1,比|弱碱(Kb=23*10°),吡啶环上N原子的P 酸碱性醇强)。又是弱碱(Kb|比吡咯强 般叔电子对未参与共扼 =25*1014,比苯胺弱)胺弱 能接受一个质子 环对氧化比苯环易氧化,在空气比苯更稳定,不易氧|环上π电子密度不降 剂的稳定 中逐渐氧化变成褐色化 者稳定 性 取代反应比苯易发生亲电取代反比苯难发生亲电取代与环上电荷密度有关５. 比较吡咯与吡啶两种杂环。从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取 代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。 答案： 解：吡咯与吡啶性质有所不同，与环上电荷密度差异有关。它们与苯 的相对密度比较如下： 吡咯和吡啶的性质比较： 性质 吡咯 吡啶 主要原因 酸碱性 是弱酸（Ka=10-15，比 醇强）。又是弱碱（Kb =2.5*10-14，比苯胺弱） 弱碱（Kb=2.3*10-9）， 比吡咯强，比一般叔 胺弱。 吡啶环上 N 原子的 P 电子对未参与共扼， 能接受一个质子 环对氧化 剂的稳定 性 比苯环易氧化，在空气 中逐渐氧化变成褐色 比苯更稳定，不易氧 化。 环上π电子密度不降 者稳定。 取代反应 比苯易发生亲电取代反 比苯难发生亲电取代 与环上电荷密度有关