兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集 KOHCHOH CHCHCH-CH2CHCHCHCCHCCHCH OH 16.有一化合物(A)的分子式为CsHuBr,和氢氧化钠水溶液共热后生成 CH1OB),B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成CH1(C),(C) 经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测(A),(B),(C)的结构， 并写出各步反应式。 解： H CH3 H CH3 CH-G CHCH NaoHad CH-CHCH (B) Br OH (A) H2S04 CH3 O3 Zn,H2O CH3CH=CCH3-> →CH3CHO+CH3COCH △ (C) 17.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌 纷存在下水解就可以得一个醛和酮，试写出这个反应历程及各步反应产物的结构 式。 解： CH3 CH5-C-CH2OH H' →CHC CH,0H2-H,0→ CH3 H3 CH3 CH3-C-CH2 →CH-CCH,CH,-H CHa c-c-H CH3 03 CH、0-QH CH CH3 Zn,H2O CH3 CH3 CHs--H 0 18.由化合物(4)CH1Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4一二甲基一3 一乙基一2一戊醇。(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧