CH 9.由环戊酮合成 OH 1Mg苯 HO CH 1. CH3 MgBr H3GOH 2.H3O 10.由苯及C3以下的有机物合成(CH32CH=CHCH2CH B MgB. FeBr3 1. CHE CH2 SCH,CH,OH PBr CrCH2CH2Br Mg_,CH,MgBr ICH3 COCH 2.H2O (CH3hCCHCHC6H5 六、推结构 1.不饱和酮A(CHsO),与CHMg反应,经酸化水解后得到饱和酮B (C6H12O)和不饱和醇C(C6Hn2O)的混合物。B经溴的氢氧化钠溶液处理转化 为3一甲基丁酸钠。C与KHSO4共热,则脱水生成D(C6H1o),D与丁炔二酸反 应得到E(CloH12O4)。E在钯上脱氢得到3,5一二甲基邻苯二甲酸。试推导A B、C、D和E的构造 E: CH3 COCH=CHCH3 CH3COCH2 CH(CH3 )2(CH3) CH(OH)CH=CHCH3 B l3 (D) COOH COOH 2.饱和酮A(CnHn2O),与CH3Mg反应再经酸水解后得到醇B(CsHO), B通过KHSO处理脱水得到两个异构烯烃C和D(C8H14)的混合物。C还能通 过A和CH=PPh反应制得。通过臭氧分解D转化为酮醛E(C8H14O2),E用 湿的氧化银氧化变为酮酸F(C&H14O)。F用溴和氢氧化钠处理,酸化后得到3 甲基一1,6-己二酸。试推导A、B、C、D、E和F的构造,并写出相关的反48 9．由环戊酮合成 CH3 答： OH H + O 1. Mg,苯 2 O 2. H2O OH 2. H3O + OH H + H CH3 3C 1.CH3MgBr 10．由苯及 C3 以下的有机物合成 (CH3 )2CH CHCH2C6H5 答： Br2 FeBr3 Br Mg THF MgBr CH2 CH2 PBr3 2. H3O + O CH2CH2Br 1. CH2CH2OH 2. H3O + OH CH 1.CH3COCH3 M 2CH2MgBr g THF (CH3 )2CCH2CH2C6H5 六、推结构： 1．不饱和酮 A（C5H8O），与 CH3MgI 反应，经酸化水解后得到饱和酮 B （C6H12O）和不饱和醇 C（C6H12O）的混合物。B 经溴的氢氧化钠溶液处理转化 为 3－甲基丁酸钠。C 与 KHSO4 共热，则脱水生成 D（C6H10），D 与丁炔二酸反 应得到 E（C10H12O4）。E 在钯上脱氢得到 3，5－二甲基邻苯二甲酸。试推导 A、 B、C、D 和 E 的构造。 答：CH3COCH=CHCH3 CH3COCH2CH(CH3)2 (CH3)2CH(OH)CH=CHCH3 A B C CH3 COOH (D) (E) COOH CH3 CH3 ； CH3 2．饱和酮 A（C7H12O），与 CH3MgI 反应再经酸水解后得到醇 B（C8H16O）， B 通过 KHSO4 处理脱水得到两个异构烯烃 C 和 D（C8H14）的混合物。C 还能通 过 A 和 CH2＝PPh3 反应制得。通过臭氧分解 D 转化为酮醛 E（C8H14O2），E 用 湿的氧化银氧化变为酮酸 F（C8H14O3）。F 用溴和氢氧化钠处理，酸化后得到 3 －甲基－1，6－己二酸。试推导 A、B、C、D、E 和 F 的构造，并写出相关的反