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8.某化合物A的分子式为CHo,催化加氢后可生成甲基环戊烷。A经臭氧化还原水解仅生成一种产物B,B 有旋光性,试推导山A和B的结构式 【解】①化合物A:CH1,2=2一A可能是开链二烯烃、开链单炔烃、单环单烯烃或二环烷烃等: ②A催化加氢后可生成甲基环戊烷,经臭氧化和还原水解仅生成一种产物B一A只能是五元环的单烯烃,B 为链状的二羰基化合物: ③B有旋光性,由此推得B可能的结构式有两种,表示如下: 0 0 0 HCCH-CH-CHCH 或 HCCH-CHCCH CH: CH; ④A为五元环的单烯烃→B的结构式为前者。 由此推得化合物A和B的结构式为: 0 0 A B:HCCH-CH-CHCH CH;
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