Br 0 (1)CH:CH2CH2CCH2CH3 (2) -CH2CCH2CH3 CH3 0 (3)CH;CH2CH-C-CH (4) CH,C=C-CH CH CHCH C2Hs (5)〈 OH (6)OHCCH-CH2CH2CH2CHO NO- CH-CHa (7)CH2=C-C=CH2 (8)CH0- -CH=CH-C- .CH2OCH2CH=CH2 CH3 CH3 (9 (10)CH2=C-CH=CH-C=CH2 CH2CH2COCH 11) (12) NO2 OCH2CH3 CHCH2CH2CH; (13) CH2CH3 14.12化合物A(CH14O),可使浪水迅速褪色，也可以与苯肼反应，A经KMO,氧化生成 一分子丙酮及另一化合物B,B有酸性，与NaC1O反应生成一分子氯仿和生成一分子 丁二酸。试写出A、B的构造式及相关反应式。 14.13化合物A(CHz0),能与苯肼反应，也能发生碘仿反应.A经催化加氢得B(CH40).B 与浓H2SO,共热得C(C,H2),C无顺反异构体，C用冷的中性KMnO,氧化得到D (CH,O,),D与-NaOH溶液反应得到碘仿和化合物E(CHoO).试写出A一E的 构造式及相关反应式。 14.14化合物A(C。HzO)与羟胺有反应，A与Tollens试剂、饱和NaHSO,溶液均无反应。 A经催化加氢B(CH,O),B与浓H,SO4共热得C(CH2),C经臭氧化分解生成分 子式为CHO的两种化合物D和E。D由碘仿反应而无银镜反应，E有银镜反应而无 陕仿反应.试写出A~E的构造式及相关反应式。 14.15化合物A(CsH1:O)能使Br2-CCl,溶液褪色，并能与苯肼反应，但不与Tollens试剂作 用.A经只氧化解生成B(CHO)和C(CHO).B能与Tollens式剂作用，而且可 与羟胺反应生成二肟，当B与-NaOH溶液作用再经酸化，可以生成碘仿和D(CH,O,)(1) CH3CH2CH2CCH2CH3 Br CH3 (2) CH2CCH2CH3 O (3) CH3CH2CH C CH O O CH3 O (4) C C CH3 CH2CH3 CH3 CH3 (5) C2H5 OH (6) OHCCH2CH2CH2CH2CHO (7) CH2 C C CH3CH3 CH2 (8) CH3O CH CH C O NO2 (9) CH2OCH2CH CH2 (10) CH2 C CH CH3 CH C CH2 CH3 (11) CH2CH2COCH3 Cl NO2 (12) CH O O O CH O CH3 CH3 (13) OCH2CH3 CHCH2CH2CH3 CH2CH3 OH (14) CH3 C O CH2 Br 14.12 ▲✍❚☞✜ A ✤ C8H14O ✥➐✦✘➑✚➒✡❪☞❁✚➓☞➔✡→✚➣✖✦✘↔☞➑✣➈ ✠☞✄✚✳✓✒✏✔ ✦ A ↕ KMnO4 ➙ ▲✡❧✉ ➛ ❵✍➜✍❨✾☞➝❥➞ ➛▲✚❚✚✜ B ✦ B ➟ ❡✍➂✦ ✠ NaClO ✒✏✔❥❧✉➛ ❵✍➜✍➠♥ ✱ ❧✉➛ ❵✚➜ ❅✍✴❡✖✢❾✎✓￾❳✁ A ❜ B ✕☎➡✚➢➃➝✡➤✍➥✡✒❇✔➃ ✢ 14.13 ▲✍❚☞✜ A ✤ C7H12O ✥➐✦ ✐☞✠✚✄☞✳❥✒❇✔ ✦➦↔✐☞❦✍❧✏♠✍♥✓✒✏✔❈✢ A ↕✚➧▲ t☞➨✡➩ B ✤ C7H14O ✥ ,B ✠✺ H2SO4 ➫✡➭➩ C ✤ C7H12 ✥➯✦ C ❀ q❥✒✏➲✍➡✚➳✦ C ■✚➵ ✕✚➸✘➂ KMnO4 ➙ ▲ ➩✡➺ D ✤ C7H14O2 ✥➐✦ D ✠ I2-NaOH ✲✭ ✒❇✔➩✡➺♠✍♥✱▲✚❚✚✜ E ✤ C6H10O3 ✥ ✢❾✎✓￾❳✁❝➻➉❇➼ ✕ ➡✚➢➃➝✡➤✍➥✡✒❇✔➃ ✢ 14.14 ▲✍❚☞✜ A ✤ C6H12O ✥ ✠☞❞✍✹➟ ✒❇✔ ✦ A ✠ Tollens ✎✓✑❳❜ ✯✚✱ NaHSO3 ✲✭✚➽✍❀✒✏✔❈✢ A ↕✚➧▲ t☞➨ B ✤ C6H14O ✥➐✦ B ✠✺ H2SO4 ➫✡➭➩ C ✤ C6H12 ✥➯✦ C ↕✚➾➙ ▲ ❵☞➚❧✉☞❵ ➜✍➃➋ C3H6O ✕☎➪✚➶✍▲✍❚☞✜ D ✱ E ✢ D ➹♠✡♥✡✒✏✔✍➘❀ ✈☞✇❥✒❇✔ ✦ E ➟ ✈☞✇✓✒✏✔✡➘❀ ♠✡♥✓✒❇✔✣✢✰✎❥￾❳✁❝➻➉✏➼ ✕✘➡✚➢➃➝✍➤✡➥✍✒✏✔➃ ✢ 14.15 ▲✍❚☞✜ A ✤ C8H14O ✥ ✐➒ Br2-CCl4 ✲✭☞→✍➣✂✦➷➴✐☞✠☞✄✚✳✓✒✏✔ ✦➮➬✓➱✠ Tollens ✎✓✑✚② ■ ✢ A ↕✚➾➙ ▲ ➚ ❧✉ B ✤ C5H8O2 ✥❾✱ C ✤ C3H6O ✥ ✢ B ✐☞✠ Tollens ✎✓✑✚②■✂✦ ➘✍✃➑ ✠☞❞✍✹✓✒✏✔✓❧✉✍✴✏❐✖✦❮❒ B ✠ I2-NaOH ✲✭ ② ■✡❰✚↕❡✍▲ ✦Ï➑✣➈❧✉♠✡♥✱ D ✤ C4H6O4 ✥ ✢