冠心苏合丸,用于治疗冠心病心绞痛疗效一致 3.单萜化合物的提取分离 (二)环烯醚萜及其苷 1.概述 环烯醚萜是一类特殊的单萜。最早是由伊蚁的分泌物中得到的,曾称为伊蚁内酯,是 从动物中发现的第一个抗生素。现今已从许多植物中分出多种环烯醚萜类化合物,而且它 们具有多种多样的生理活性。 2.结构类型 次开发环烯醚萜类的衍生物数目较多,其结构特点是:(1)C1位多数存在官能团,可能 是羟基、甲氧基或酮基;而C1-OH很活泼,易与糖结合成苷。(2)C3、C4位大多有双键, C4-甲基易氧化成CH2OH、-CH2OR、-COO、-COOR等。(3)分子中的环戊烷部分呈现不同的 氧化状态。 环烯醚萜类化合物主要分为环烯醚萜及其苷和裂环环烯醚萜及其苷两大类 (1)环烯醚萜及其苷 根据环烯醚萜结构中的C位上有无取代基,又可分为两类型 a.4-位无取代的环烯醚萜及其苷 重要的代表物有梓醇和梓苷。 二者均为中药地黄中降血糖的有效成分。 b.4-位有取代的环烯醚萜及其苷 重要的代表物有山栀苷、栀子苷。 (2)裂环环烯醚萜及其苷 裂环环烯醚萜是环烯在C、C处开环衍变而来,如中药龙胆草中的龙胆苦苷,味极苦, 是苦味成分。如龙胆苦苷。 3.理化性质 (1)性状 简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体,成苷后为白色结晶或无定形具吸湿 性的粉末,此类化合物一般均味苦,是中草药中显苦味的成分之一,分子中有手性C,故 都具有旋光性 (2)溶解度 此类化合物总的来说偏于亲水性,大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇,难溶于氯仿 苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 (3)显色反应及检识 此类化合物对酸很敏感,苷键容易被酸水解断裂,产生的苷元因具有半缩醛结构,性 质活泼,容易进一步发生聚合等反应,故水解后不但难以得到原苷的苷元,而且还随水解 条件不同而产生不同颜色的沉淀。因此,可以利用酸水解反应检查植物中环烯醚萜苷的存 在。一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚萜苷存在的线索。 环烯醚萜苷由于苷元的结构特点,还能与一些试剂发生颜色反应,也可作为该类成分 的定性检识方法,例如:京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉淀,它与皮 肤接触也能使皮肤染成蓝紫色:将样品溶于冰乙酸,加入少量铜离子并加热,则产生蓝色 反应; Shear试剂(浓盐酸1体积与苯胺15体积的混合液)与哌喃衍生物常产生特殊的颜 色反应,如车叶草与 Shear试剂反应,产生黄色然后变为棕色,最后转为深绿色 4.提取分离 环烯醚萜苷的提取,一般采用溶剂法,提取时常在植物材料中拌入碳酸钙或氢氧化钡 以抑制酶的活性和中和植物酸,常用水、甲醇、乙醇、稀丙酮溶液、正丁醇、乙酸乙酯等 作为提取溶剂。可采用冷渗液法和热回流提取法。冠心苏合丸，用于治疗冠心病心绞痛疗效一致。 3. 单萜化合物的提取分离。 （二）环烯醚萜及其苷 1. 概述 环烯醚萜是一类特殊的单萜。最早是由伊蚁的分泌物中得到的，曾称为伊蚁内酯，是 从动物中发现的第一个抗生素。现今已从许多植物中分出多种环烯醚萜类化合物，而且它 们具有多种多样的生理活性。 2. 结构类型 次开发 环烯醚萜类的衍生物数目较多，其结构特点是：（1）C1 位多数存在官能团，可能 是羟基、甲氧基或酮基；而 C1-OH 很活泼，易与糖结合成苷。（2）C3、C4 位大多有双键， C4-甲基易氧化成-CH2OH、-CH2OR、-COOH、-COOR 等。（3）分子中的环戊烷部分呈现不同的 氧化状态。 环烯醚萜类化合物主要分为环烯醚萜及其苷和裂环环烯醚萜及其苷两大类。 （1）环烯醚萜及其苷 根据环烯醚萜结构中的 C4 位上有无取代基，又可分为两类型。 a.4-位无取代的环烯醚萜及其苷。 重要的代表物有梓醇和梓苷。 二者均为中药地黄中降血糖的有效成分。 b.4-位有取代的环烯醚萜及其苷 重要的代表物有山栀苷、栀子苷。 （2）裂环环烯醚萜及其苷 裂环环烯醚萜是环烯在 C7、C8 处开环衍变而来，如中药龙胆草中的龙胆苦苷，味极苦， 是苦味成分。如龙胆苦苷。 3. 理化性质 （1）性状 简单的环烯醚类化合物一般为液体或低熔点固体，成苷后为白色结晶或无定形具吸湿 性的粉末，此类化合物一般均味苦，是中草药中显苦味的成分之一，分子中有手性 C，故 都具有旋光性。 （2）溶解度 此类化合物总的来说偏于亲水性，大多数易溶于乙醇、丙酮、正丁醇，难溶于氯仿、 苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。 （3）显色反应及检识 此类化合物对酸很敏感，苷键容易被酸水解断裂，产生的苷元因具有半缩醛结构，性 质活泼，容易进一步发生聚合等反应，故水解后不但难以得到原苷的苷元，而且还随水解 条件不同而产生不同颜色的沉淀。因此，可以利用酸水解反应检查植物中环烯醚萜苷的存 在。一般植物组织易变黑者常常可作为提供环烯醚萜苷存在的线索。 环烯醚萜苷由于苷元的结构特点，还能与一些试剂发生颜色反应，也可作为该类成分 的定性检识方法，例如：京尼平与氨基酸在加热条件下反应所形成的蓝紫色沉淀，它与皮 肤接触也能使皮肤染成蓝紫色；将样品溶于冰乙酸，加入少量铜离子并加热，则产生蓝色 反应；Shear 试剂（浓盐酸 1 体积与苯胺 15 体积的混合液）与哌喃衍生物常产生特殊的颜 色反应，如车叶草与 Shear 试剂反应，产生黄色然后变为棕色，最后转为深绿色。 4. 提取分离 环烯醚萜苷的提取，一般采用溶剂法，提取时常在植物材料中拌入碳酸钙或氢氧化钡 以抑制酶的活性和中和植物酸，常用水、甲醇、乙醇、稀丙酮溶液、正丁醇、乙酸乙酯等 作为提取溶剂。可采用冷渗液法和热回流提取法