第五章旋光异构 (一)问题解答 问题5-14.2g的某未知物溶解于250mL四氯化碳中，用25cm长的样品管在钠光灯下测得这种溶液的旋光 度a一-2.5。试计算这个化合物的比旋光度。 【点评】比旋光度的应用：①定性分析测定旋光性化合物的旋光度，计算出比旋光度，与物理化学手册 提供的数据或文献值对照，可为鉴定有机化合物提供一定的依据：②定量分析对已知化合物，可测定溶液的旋光 度，利用比旋光度计算公式，求出其浓度。比旋光度用于定性分析或定量分析时，测定温度、波长和溶剂必须与手 册或文献值的测定条件相一致， 问题5-1下列哪些Fischer投影式代表图5-5中究酸B的构型？ OH OH H (1)HO-C-H (2)CH;-C-C00H (3)HOOC- -CH;(④HOOC-C-CH COOH H OH 【解】(3)代表图55中乳酸B的构型. 【点评】应当先判断上述每一种Fischer投影式对应的构式是否都是乳酸，只有在结构式与教科书图55 中的乳酸相同的前提下，才能比较其构型.然后根据isch投影式的投影规则和R/S标记法标记山手性碳原子的 构型，再与图55中乳酸B的构型作比较. 问题5-2写出CH,CHCIBr和HOCH,CH(OCH)CH对映异构体的Fischer投影式，并用R,S表示出它们的 构型。 【解】C BrBr- CH;O- -H H--OCH CH CH CH R R 【点评】对链状化合物，可先判断每一种结构式有几个手性碳原子，如果是一个手性碳就有一对对映体，如 果是两个不相同的手性碳就有两对对映体，如果是两个相同的手性碳则有一对对映体和一个内消旋体：用F3h 投影式写出全部构型后再标记· 【思考】试用伞形式表示上述两对对映体的构型 (二)习题解答 1.解释下列名词： 1)旋光性 (2)比旋光度 (3)手性 (4)手性碳原子 (5)外消旋体 (6)对映体 (7)立体选择性反应 (8)立体专一性反应 【解】(1)旋光性：使偏振光振动平面发生旋转的性质。 (2)比旋光度：在一定波长、一定温度和一定溶剂条件下，测得单位浓度、单位盛液管长度某物质的旋光度。 (3)手性：实物和镜像不能重合的特性， (4)手性碳原子：连有不相同的四个原子或基团的p杂化碳原子 (5)外消旋体：一对对映体的等量混合物。 (6)对映体：在分子式、构造式相同的前提下，两种不同构型的分子互为实物和镜像不能重合的关系