活泼氢 C2H5, 120 C, 6h 发生 ≡C-CH2-C-0C2H5 NGCHCOT005亲核 氰基乙酸乙酯 68% C2H5 形成新的碳一碳健,这在有机合成中非常重要。例如 若采用相转移催化法,反应可在强碱的水溶液中进行: NaOH, Ho NCCH2 CO0C2H5 BrCH2 CH2Br 0c2H5 hs CHN(C H5 )3CI Knoenenagel反应:醛、酮在弱碱(胺、吡啶等)催化下,与具有活泼a-氢的化合物进行的 缩合反应。例如: Ch2CH.C=0+N≡cCH2co 乙酸胺-乙酸, CH3 CH,-C=C-C0oC2H5 (1)H0/H:=-CHCOOH ArCH0+cH2(c05)2--ArCH=c(c0Hs)2(2)△ap-不饱和酸 ②00+(c① 14.5 Michael加成 Michael加成——碳负离子与q,B-不饱和羰基化合物进行共轭加成,生 成1,5-二羰基化合物的反应。例如 0 0 0 1,4加成 OC2 H5 0c=0 Q s/,.09= 烯醇式重排 CH3C-CH-C-C< CH3C-CH-C-C 烯醇式 OC2H5 0C=0 CH2C-CH -CH 5%NaOH →-:CH3C-CH2:C-CH 酮式 5-二羰基化合物 (1,2-加成产物 其它碱和其它a,B-不饱和化合物也可进行 Michael加成。例如: CHc3+CH2=CH-C≡N①21)3N,叔丁醇、 H3COCHCOCH 8+825°0,71% CH2CH2CN CH3 COCHC00C 2 H5发生 亲核 反 应， 形成新的碳－碳健，这在有机合成中非常重要。 例如： 若采用相转移催化法，反应可在强碱的水溶液中进行： Knoenenagel 反应： 醛、酮在弱碱(胺、吡啶等)催化下，与具有活泼α-氢的化合物进行的 缩合反应。例如： 14.5 Michael 加成 Michael 加成——碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物进行共轭加成，生 成 1,5-二羰基化合物的反应。例如： 其它碱和其它α,β-不饱和化合物也可进行 Michael 加成。例如： NCCH2COOC2H5 + BrCH2CH2Br COOC2H5 CN NaOH,H2 O C6 H5 CH2 N(C2 H5 )3 Cl- ,86% + CH3 CH3CH2 C=O + N CCH2COOC2H5 乙酸胺-乙酸，苯 85% CH3 CH3CH2 C=C-COOC2H5 CN ArCHO + ArCH=C(COOC2H5)2 b-不饱和酸 CH2(COOC2H5)2 (1)H2O/H+ (2)  ArCH=CHCOOH  Et3N (CH3)2N CHO + CH3 NO2 C5 H11NH2 (CH3)2N CH=CHNO2 83% CH3-C-CH2-C-OC2H5 O O CH3-C-CH-C-OC2H5 O O - Na+ NaOC2H5 C C C O d + d - 1,4-加成 烯醇式 HOC2H5 C C C O OC2H5 - CH3C-CH O C=O OC2H5 CH3C-CH O C=O OH C C C 烯醇式重排 酮 式 1,5-二羰基化合物 (1,2-加成产物) OC2H5 CH3C-CH O C=O CH3C-CH2- O 5%NaOH H + C-CH C O C-CH C O