(10)亲核性： 0 B.CH3O- C.O2N- o D.CH 13.8以C2~C4的烯烃、苯、甲苯、萘为原料，合成下列化合物（无机试剂任选） (1)CH3CH2CH2CHO (2)CH;COCH2CH (3)(CH3)2CHCOOH (4 =0 (5)C- -OCH2CH3 (6)CH3O- Br (7)(CH3CH2CH2CH2)2O (⑧)二甘醇二乙醚 OCH2CH=CH2 (10)Br -CH20 NO (11) (12)15-冠-5 OHH 13.9化合物A(CH20)可以发生碘仿反应，A与浓HSO共热则声称化合物B(CHo), B的臭氧解产物为C和D,C为醛，D为酮。试推测化合物A、B、C、D的构造式， 并写出相关反应式。 13.10中性化合物A(CH6O2),与Na反应放出H,与PBr反应生成化合物B(CHB) A用KMnO,氧化生成C(CH1O2).A与浓HSO一起共热生成D(CH2),D可以 使Br-CCL溶液褪色。D在低温下与硫酸作用再水解，生成A的同分异构体E,E与浓 H,SO4共热也生成D,但E不能被KMnO,氧化.D臭氧解产物为2,5-己二酮和乙二醛. 试写出A一E的构造式及相关反应式。 13.11化合物A(CH,O),不与Na发生反应，但能与浓Ⅲ溶液反应生成B和C.B能溶 于NaOH溶液，并且B与FeCL3水溶液作用生成有颜色的物质。C能与AgNO,溶液作 用，生成Ag沉淀。试写出A、B、C的构造式及相关反应式。 13.12化合物A(C,HO),不溶于水，与B-CCL溶液、金属Na都不反应，在稀盐酸溶液 中反应的化合物B(CHO2),B与等物质量的高碘酸反应得甲醛和化合物C(CH,O), C可发生碘仿反应。试写出A、B、C的构造式及相关反应式。 13.13化合物A(CH0),不与金属钠反应，其核磁共振氢谱数据为：64.1(1H),七重 ✜ 10 ✢✵❾✝❿❺✔⑥ O - O - CH3O O - O CH3 - O2N A. B. C. D. 13.8 ➀ C2➁C4 ✓✵➂✡➃❵ ❀ ❵ ✾✥❀❵❹➄✑➅✗➆❅➇✔✧ ❩ ❧ ☛✝☞✝❘✗❩✗✙ ✜ ★ ✐✗✌✡✎✗➈✗➉ ✢ ✚ (1) CH3CH2CH2CHO (2) CH3COCH2CH3 (3) (CH3 )2CHCOOH (4) O (5) Cl C OCH2CH3 l (6) CH3O CH2CH3 Br (7) (CH3CH2CH2CH2 )2O (8) ➊❆➋✿➌❜➊➎➍❄➏ (9) OCH2CH CH2 (10) Br CH2O NO2 NO2 (11) OH H H OH (12) 15-➐-5 13.9 ❘✝❩✟✙ A ✜ C5H12O ✢➒➑✛➀✻➓✝➔✍→✝➣✏❅✒ ✧ A ✠✦ H2SO4 ↔✫✡↕✝➙✍➛❘✝❩✟✙ B ✜ C5H10 ✢➜✧ B ✓✽➝✝➞✗➟✝✘✗✙➅ C ❛ D ✧ C ➅✍➠❏✧ D ➅❅➡ ✚✥✌✡➢✝➤✝❘✝❩✟✙ A ❵ B ❵ C ❵ D ✓✻➥✗➦✡➧ ✧ ➨￾✂✁✻➩✡➫✝✏✍✒✝➧❆✚ 13.10 ➭ ❺✗❘✝❩✟✙ A ✜ C8H16O2 ✢➜✧ ✠ Na ✏❅✒✝➯✔✁ H2 ✧ ✠ PBr3 ✏❅✒➔✍❧❘✗❩✗✙ B ✜ C8H14Br2 ✢➜✧ A ❖ KMnO4 ➞✡❘➔✟❧ C ✜ C8H12O2 ✢ ✚ A ✠✦ H2SO4 ➲✟➳✡↔✫✑➔✍❧ D ✜ C8H12 ✢✭✧ D ➑❆➀ ➵ Br2-CCl4 ❶✗❷✗➸✗➺ ✚ D ➻ ✯✗✬☛✡✠✲✑✳✗➼✗❖✝➽✝✩➟ ✧➾➔✍❧ A ✓✝➚❬✗➪➥✗➶ E ✧ E ✠✦ H2SO4 ↔✫✝➹✡➔✍❧ D ✧➴➘ E ➷✑➬➱➮ KMnO4 ➞✝❘✔✚ D ➝✗➞✝➟✝✘✗✙➅ 2 ✧ 5-❫☎✃✗➡❛ ⑦➱✃✗➠ ✚ ✌❄￾❏✁✿❐➁❅❒ ✓✻➥✗➦✝➧✗❮✝➩✡➫✡✏❅✒✡➧✔✚ 13.11 ❘✗❩✗✙ A ✜ C7H8O ✢❰✧➱➷✠ Na ➓✝➔✏❅✒ ✧✻➘❄➬✠✦ HI ❶✝❷✏❅✒➔✍❧ B ❛ C ✚ B ➬❅❶ Ï NaOH ❶✗❷✂✧ ➨✗Ð B ✠ FeCl3 ✩✝❶✝❷✝➼✟❖❄➔✍❧✗Ñ✗Ò✝➺ ✓✻✙✗❃✛✚ C ➬ ✠ AgNO3 ❶✟❷✗➼ ❖✔✧❅➔✍❧ AgI Ó✡Ô ✚✵✌✑￾❏✁ A ❵ B ❵ C ✓✻➥✗➦✝➧✗❮✝➩✝➫✡✏✍✒✝➧❆✚ 13.12 ❘✝❩✟✙ A ✜ C5H10O ✢❰✧➒➷✗❶Ï✩❏✧ ✠ Br2-CCl4 ❶✝❷✂❵ ①✝② Na Õ✝➷✏✍✒ ✧Ö➻✝✱✡×✗✳✝❶✗❷ ➭ ✏✍✒✔✓☎❘✗❩✟✙ B ✜ C5H12O2 ✢➜✧ B ✠✗Ø✟✙✝❃✶ ✓✰→✝✳✏✍✒✝Ù❜✾➠ ❛✝❘✝❩✟✙ C ✜ C4H8O ✢➜✧ C ➑✝➓✡➔❅→✡➣✏✍✒❆✚✵✌✑￾❏✁ A ❵ B ❵ C ✓✻➥✗➦✝➧✗❮✝➩✝➫✡✏✍✒✝➧❆✚ 13.13 ❘✝❩✝✙ A ✜ C4H10 ✢➜✧➱➷✠✗①✡②✗③❄✏✍✒ ✧☎Ú✡❿✗Û↔✝Ü✝Ý✡Þ✡ß✗à➅ ⑥➎á 4.1 ✜ 1H ✢➜✧❹â✡ã