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河北医科大学药学院 例:莨菪碱(hyoscyamine)的结构。 Ko o8 NCH.OH n&8 莨营醇(顺茄醇) 莨菪酸 (tuopine) (tuopic acid) 富可认为是酸与醇形成的“酯”。 莨菪醇的立体结构: 颠茄醇 伪颠茄醇 (tropine) (pseudo tropine) Mannich反应: H.C C88w6+8c-o一oo= 颗茄酮ropimomc) 天然药化教研室李力更教授 6河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 16 31 莨菪醇(颠茄醇) (tuopine) 莨菪酸 (tuopic acid) 例:莨菪碱(hyoscyamine hyoscyamine)的结构。 N CH3 O C CH O CH2OH N CH3 OH HO C CH O CH2OH * ☞ 可认为是酸与醇形成的“酯”。 莨菪醇(颠茄醇) (tuopine) 莨菪酸 (tuopic acid) 莨菪醇(颠茄醇) (tuopine) N H3C O CHO CHO + H2NCH3 C O H3C H3C NCH3 O 颠茄酮(tropinone) + 32 Mannich 反应: ☞ 根据生物碱的生源合成理论:生物碱在生物体内形成时可能通过同样机制, 因为很多的生物碱都可以认为是由三个主要部分缩合而成的:一个碳负离子、一 个醛和一个碱的氮原子相互按上式结合起来的。颠茄酮氢化还原即得颠茄醇。 莨菪醇的立体结构: N H3C H OH N H3C OH H 颠茄醇 (tropine) 伪颠茄醇 (pseudo tropine) 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-3-octanone
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