有机化学课程教案 授课题目(教学章节或主题)∷:第十一章.醛和酮|授课类型|理论课 第1周第55-60 授课时间 教学目标或要求:了解醛和酮的分类,命名及同分异构现象。了解醛酮亲核加成反应 历程及其制备方法。重点掌握亲核加成反应的反应历程。 教学内容(包括基本内容、重点、难点) 醛、酮 本章的重点是醛、酮的重要反应及其应用和有关反应机理。重要反应有亲核加成反应、缩合反应、 α-H取代反应和氧化还原反应等。反应机理主要指亲核加成机理、羟醛缩合机理等。难点是对结 构与性质的关系、影响醛、酮亲核加成反应的因素和反应的立体选择性的认识和理解 1.结构与性质 醛、酮的性质主要决定于其官能团羰基和与羰基相连的烃基的结构。羰基决定了醛、酮容易发 生亲核加成反应,α-氢取代反应等,而与之相连的烃基的结构则决定了醛、酮反应的速度和反应 产物的构型。 羰基是碳原子和氧原子由一个σ键和一个π键形成的双键。由于氧原子的电负性大于碳原子, 碳氧之间成键电子云总是偏向氧,使得羰基碳带部分正电荷,而羰基氧带部分负电荷。由于羰基碳 和与之相连的三个原子处于同一个平面上,亲核试剂可以从其上面或下面即与该平面垂直的方向进 攻羰基而不会受到太大的阻碍,因此羰基碳相当活泼,容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反 应。同时,α-氢原子由于受羰基的影响也变得活泼,容易发生α-H的取代反应。 2.醛、酮的亲核加成反应活性和加成的立体选择性 醛、酮与亲核试剂的加成可用下面的通式表示 Nu-c-0+NNu - R R C O R R Nu C R R R R O O - H + Nu C Nu C OH 慢 δ δ 慢 - - 有机化学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）：第十一章．醛和酮 授课类型 理论课 授课时间 第 1 周第 55-60 节 教学目标或要求：了解醛和酮的分类，命名及同分异构现象。了解醛酮亲核加成反应 历程及其制备方法。重点掌握亲核加成反应的反应历程。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 醛、酮 本章的重点是醛、酮的重要反应及其应用和有关反应机理。重要反应有亲核加成反应、缩合反应、 α-H 取代反应和氧化还原反应等。反应机理主要指亲核加成机理、羟醛缩合机理等。难点是对结 构与性质的关系、影响醛、酮亲核加成反应的因素和反应的立体选择性的认识和理解。 1．结构与性质 醛、酮的性质主要决定于其官能团羰基和与羰基相连的烃基的结构。羰基决定了醛、酮容易发 生亲核加成反应，α-氢取代反应等，而与之相连的烃基的结构则决定了醛、酮反应的速度和反应 产物的构型。 羰基是碳原子和氧原子由一个σ键和一个π键形成的双键。由于氧原子的电负性大于碳原子， 碳氧之间成键电子云总是偏向氧，使得羰基碳带部分正电荷，而羰基氧带部分负电荷。由于羰基碳 和与之相连的三个原子处于同一个平面上，亲核试剂可以从其上面或下面即与该平面垂直的方向进 攻羰基而不会受到太大的阻碍，因此羰基碳相当活泼，容易受到亲核试剂的进攻而发生亲核加成反 应。同时，α-氢原子由于受羰基的影响也变得活泼，容易发生α-H 的取代反应。 2．醛、酮的亲核加成反应活性和加成的立体选择性 醛、酮与亲核试剂的加成可用下面的通式表示：