网泰山医学院 省级精品课程申报 含有四个不同的C*的简萄糖分子，有2=16种立体异构体，其有一对C*相同或成 个环则有2。 8对对映体 山于含多个C*化合物的立体异构情况较复杂，这甲简单介绍一下“假手性碳原子” 的概念。2.3.4二羟基戊二酸有下列四种立体异构体： COOH COOH OH COOH CooH (2s.4S)(2R4R) (2R.34S)(2R3s.4s 【和Ⅱ是一对对映体。其分子中的C和两个构造相同、构型也相同的C*(即C2 和C4)相连，所以C3不是手性碳原子。而在和中，量然C,和C的构造相同，但 构型不同，所以C为手性碳原子。但Ⅲ和V都是非手性分子，因为通过C有一 对称 面。像C这样，连有两个构造相同而构型不同的基团的手性碳原子，称为假手性碳原 子。Ⅲ和V均为内消旋体。 对于假手性碳原子构型的标记，与普通手性碳原子构型的标记有所不同，一般用 小写宁母r或s来表示。按照次序规则R>S,中的C为3,而V中的C为3s 5.1不含手性碳的化合物 互为镜像而又不能重叠的对映体中不一定只含手性碳原子，也可含手性硅、手性 15分钟 氯，甚全也可以含手性轴、手性面等。 丙二烯型化合物 在丙 二烯分子中 中间碳原子是即杂化，而两端的碳原子是s即杂化。所以，两 端碳原子与分别相连的两个氢原子处在两个互相垂直的平面内。 如果丙二烯两端碳原子分别连有两个不同的原子或基团，11,3二氯丙二烯，则 千存在一个手轴，有一对对体」 显然，若丙二烯两端 线原子中有 一个连有两个相同的原子或基团，则分子中存在 个对称面，无对映异构体 (2)蝶环化合物 与丙二稀型化合物相似，螺环化合物山于螺原子所在的两个环处于两个不同的平 面内，也可能存在对映异构，如2.6二甲基螺[3.3]庚烷是手性分子，有一对对映体： (3)联苯型化合物 66 二硝基联苯2,2二羧酸具有一对对映体： NO,NO COOH COOH COOH COOH 这一类手性分子是山于苯环的2,2”，6,6-上有体积较大的基团，使两苯环间的 单键的自山旋转受到阻碍而产生的。若同一苯环的2,6位上有两个相同取代基，则分 子中有对称面而无手性。 显然，准确判定手性分子的关键是分子中的对称中心及对称面问题($轴很少见)