河北医科大学药学院 三萜类化合物中最常见的 童8： 是：四环三、五环三蒂 十氢化萘系的构象分析 Conformational analysis of naphthanes ★由于四环三格、五环三萜 具有特殊的结构和性质，将在 本草重点详细介绍。 D.Barton和O.Hassel因对有机立体化学理 复罗： 论的贡献共同荣获1969年度Nobl化学奖， 一、十复化若(naphthane)的构复 ★顺式连，反式连。反式较德定 - 顺式有构象异构体 on and 反式无构象异构体 复习：丁 复习： 一取代的顺式十氢化养是两种构象的平 例： 衡混合物，c健取代占优势。 例： c5-F3- do- 1amino-cis-naphthane 2f-hydroxyl-cis-naphthane C--网 c5-只- la-amino-c本-naphthane 2a-hydroxyl-cis-naphthane 天然药化教研室李力更教授 8 河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 8 43 三萜类化合物中最常见的 是：四环三萜、五环三萜。 ★ 由于四环三萜、五环三萜 具有特殊的结构和性质，将在 本章重点详细介绍。 44 十氢化萘系的构象分析 Conformational analysis of naphthanes 复 习： 45 D. Barton和O. Hassel因对有机立体化学理 论的贡献共同荣获1969 年度 Nobel 化学奖。 Derek H. Barton （1918-1998, Great Britain） Odd Hassel （1897-1981, Norway） “For their contributions to the development of the concept of conformation and its application in chemistry". 46 一、十氢化萘（naphthane）的构象 反式无构象异构体 顺式有构象异构体 H H cis trans H H ★ 顺式 a/e 骈连，反式 e/e 骈连。反式较稳定。 a e e a e 能垒太高 e a a 复 习： 47 一取代的顺式十氢化萘是两种构象的平 衡混合物，e 键取代占优势。 2β-hydroxyl-cis-naphthane 2α-hydroxyl-cis-naphthane 例： OH OH H H OH OH OH H H OH 复 习： 48 1α-amino-cis-naphthane 1β-amino-cis-naphthane 例： NH2 NH2 H H NH2 NH2 H2N H H NH2 复 习：