醌是一类特殊的环状不饱和二酮,分子中含有如下的醌型结构: 醌的结构中虽然存在碳碳双键和碳氧双键的π-π共轭体系。但不同于芳香环的环状闭合 共轭体系,所以醌不属于芳香族化合物,也没有芳香性。 醌一般由芳香烃衍生物转变而来,命名时在“醌“字前加上芳基的名称,并标出羰 基的位置。例如: O 对苯醌(1,4-苯醌)邻苯醌(1,2-苯醌)1,4-萘醌 1,2-萘醌 黄色结晶 红色结晶 黄色结晶 橙黄色结晶 O O 蒽醌 菲醌 淡黄色结晶 橙红色结晶 二.限的物理性质 醌为结晶固体,都具有颜色,对位醌多呈黄色,邻位醌则常为红色或橙色 对位醌具有刺激性气味,可随水蒸气汽化,邻位醌没有气味,不随水蒸气汽化。 三,的化学性质 醌分子中含有碳碳双键和碳氧双键的共轭体系,因此醌具有烯烃和羰基化合物的典 型反应,能发生多种形式的加成反应。 1.加成反应 1)羰基的加成醌分子中的羰基能与羰基试剂等加成。如对-苯醌和羟氨作用生成 单肟和二肟: +H2N一OH 对苯醌单肟 对苯醌双肟5 醌是一类特殊的环状不饱和二酮，分子中含有如下的醌型结构： 醌的结构中虽然存在碳碳双键和碳氧双键的π-π共轭体系。但不同于芳香环的环状闭合 共轭体系，所以醌不属于芳香族化合物，也没有芳香性。 醌一般由芳香烃衍生物转变而来，命名时在“醌“字前加上芳基的名称，并标出羰 基的位置。例如： 对苯醌（1，4-苯醌） 邻苯醌（1，2-苯醌） 1，4-萘醌 1，2-萘醌 黄色结晶 红色结晶 黄色结晶 橙黄色结晶 蒽醌 菲醌 淡黄色结晶 橙红色结晶 二．醌的物理性质 醌为结晶固体，都具有颜色，对位醌多呈黄色，邻位醌则常为红色或橙色。 对位醌具有刺激性气味，可随水蒸气汽化，邻位醌没有气味，不随水蒸气汽化。 三．醌的化学性质 醌分子中含有碳碳双键和碳氧双键的共轭体系，因此醌具有烯烃和羰基化合物的典 型反应，能发生多种形式的加成反应。 1． 加成反应 （1）羰基的加成 醌分子中的羰基能与羰基试剂等加成。如对-苯醌和羟氨作用生成 单肟和二肟： 对苯醌单肟 对苯醌双肟 O O O O O O O O O O O O OH N OH N H2N OH O N OH + H2N OH O O