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从上面五肽的化学结构可以看出,肽链中的骨 干是由右示单位规则地重复排列而成的,称之为共 价主链(main backbond)。各种肽链的主链结构都是 一样的,但侧链R基的顺序即氨基酸残基顺序不同。 H 肽链主链上的重复结构称为肽单位(peptideunit)或 肽基(peptide group).肽键的实际结构是一个共振杂 05 化体(resonance hybrid)。由于氮电子离域形成了包 括肽键的羰基氧、羰基碳和酰胺氨在内的 O一C一Nπ系统。 二、重要的寡肽及其应用 R 肽广泛存在于动植物组织中,有一些在生物体内 具有特殊功能。据近年来对活性肽的研究,生物的 生长发育、细胞分化、大脑活动、肿瘤病变、免疫 防御、生殖控制、抗衰老、生物钟规律及分子进化 等均涉及到活性肽。 (1)谷胱甘肽动植物细胞中都含有一种三 肽,称为还原型谷胱甘肽(reduced glutathion))即y 谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,因为它含有游离的一SH, 图33完全伸展的肽链构象 所以常用GSH来表示。它的分子中有一特殊的 (并示出肽平面) 肽键,是谷氨酸的Y-羧基与半胱氨酸的ā氨基缩 合而成,显然这与蛋白质分子中的肽键不同。结构式如下: CONHCHCO—NHCH2COOH Y Glu-Cys -Gly Y CH SH a CHNH Y Glu-Cys-Gly COOH 还原型谷肽甘肽(GSH田 氧化型谷胱甘肽(GSSG) 由于GSH中含有一个活泼的蔬基,很容易氧化,两分子GSH脱氢以二硫键相连就成 为氧化型谷胱甘肽GSSG)。谷胱甘肽作为清除剂与有害的氧化剂作用可以保护含巯基的蛋 白质,还是某些酶的辅酶,在体内氧化还原过程中起重要作用 (2)脑啡肽在小的活性肽中一类称为脑啡肽(enkephalins)的物质近年来很引人注意。 它是一类比吗啡更有镇痛作用的五肽物质。1975年底将其结构搞清,并从猪脑中分离出两 种类型的脑啡肽。其结构如下:44 从上面五肽的化学结构可以看出,肽链中的骨 干是由右示单位规则地重复排列而成的,称之为共 价主链(main backbond)。各种肽链的主链结构都是 一样的,但侧链R基的顺序即氨基酸残基顺序不同。 肽链主链上的重复结构称为肽单位( peptideunit )或 肽基(peptide group)。肽键的实际结构是一个共振杂 化体(resonance hybrid)。由于氮电子离域形成了包 括肽键的羰基氧、羰基碳和酰胺氮在内的 O—C—N系统。 二、重要的寡肽及其应用 肽广泛存在于动植物组织中,有一些在生物体内 具有特殊功能。据近年来对活性肽的研究,生物的 生长发育、细胞分化、大脑活动、肿瘤病变、免疫 防御、生殖控制、抗衰老、生物钟规律及分子进化 等均涉及到活性肽。 (1) 谷胱甘肽 动植物细胞中都含有一种三 肽,称为还原型谷胱甘肽(reduced glutathion) 即γ -谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,因为它含有游离的-SH, 所以常用 GSH 来表示。它的分子中有一特殊的- 肽键,是谷氨酸的γ-羧基与半胱氨酸的α-氨基缩 合而成,显然这与蛋白质分子中的肽键不同。结构式如下: COOH CHNH2 CH2 CH2 CO NH CH CH2 SH CO NH CH2 COOH Glu Cys Gly S S Glu Cys Gly γ α β γ γ 还原型谷肽甘肽(GSH) 氧化型谷胱甘肽(GSSG) 由于 GSH 中含有一个活泼的巯基,很容易氧化,两分子 GSH 脱氢以二硫键相连就成 为氧化型谷胱甘肽(GSSG)。谷胱甘肽作为清除剂与有害的氧化剂作用可以保护含巯基的蛋 白质,还是某些酶的辅酶,在体内氧化还原过程中起重要作用。 (2)脑啡肽 在小的活性肽中一类称为脑啡肽(enkephalins)的物质近年来很引人注意。 它是一类比吗啡更有镇痛作用的五肽物质。1975年底将其结构搞清,并从猪脑中分离出两 种类型的脑啡肽。其结构如下: 图 3-3 完全伸展的肽链构象 (并示出肽平面)
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