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@泰山医学院 省级精品课程申报 (二)环己烷的构象 环己烷分子中碳原子并不在同一半面上,它可以扭曲而产生无数个构象异构体 20分钟 环己烷的椅式构象和船式构象 椅式构象(chairconformation)和船式构象(boat conformation)是环己烷构象的两科利 典型构象。 83 荷式构歌两个,提 d山:W隔张力较 小 椅式树象是环已烷中能军最低、最稳定的树象 船式构象品环己烷能量较高、较不隐定的构象 ★在室温下,99.9%的环己烷分子是以椅式构象存在。常温下, 山于分子的热运动可使 船式和椅式两种构象互相转变,因此不能拆分环己烷的船式、椅式构象异构体。 2.环己烷椅式构象的竖键和横键 在环己烷的椅式构象中,与对称轴平行的6条C一H健, 用a键(axial bond)表示。与对称轴成109°28'夹角的6条C一H键,用e键(equatorial bod)表示 环己烷构象稳定性的分析 (1)一取代环己烷的构象分析 一取代环己烷的取代基可处于椅式构象的a键或©键,故一取代环己烷可以两种不同的 椅式构象存在,其中取代基位于键的构象能量较低,是较稳定的优势构象。在甲基环 己烷分子中,键上的甲基与环中的C3和C5两个碳a健上的氢原子距离较远,相互间 的斥力较小而稳定,而a键上的甲基则与C3和C5a键上的氢原子距离较近,相互间斤 力较大而不稳定。 (2)二取代环己烷的构象分析 二取代环己烷存在顺反异构体,两个取代基在环的同侧为顺式,在环的异侧为反式。例 1,2.二甲基环己定就右顺式和反式两种构型。 ★在反,2二甲基环已烷的优势构象中,两个甲基都处于键,而在顺,2 二甲基 环己烷的任一构象中,只有一个甲基处于e键,所以反1,2二甲基环己烷比顺1,2 二甲基环己烷稳定。 1一甲基4叔丁基环已烷的优势构象:★在多取代环己烷中,较大取代基、较多取代基 位于键的构象为优势构象,在有叔丁基的环己院希生物的优势构象中,叔丁基总是 1 20分钟 1.1烯烃的同分异构 1.2烯烃的命名 ()烯烃系统命名法 烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。其要点是: 1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。 2)从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号
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