第九章卤代烃 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物,简称卤代烃。卤原子是卤代烃 的官能团,通常为氯原子、溴原子和碘原子。本章主要介绍这三类卤代烃。 卤代烃在自然界中存在极少,绝大多数是人工合成的。这些卤代烃被广泛用作农药、麻 醉剂、灭火剂、溶剂等。由于碳卤键(C-X)是极性的,卤代烃的性质比较活泼,能发生多 种化学反应生成各种重要的有机化合物,如医药、农药、农膜、防腐剂等,因而卤代烃在有 机合成中起着桥梁作用。需要指出的是,一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或 转化,往往对自然环境造成污染,对生态平衡构成危害,因此必须限制使用。 按照分子中卤原子的种类,卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。按照分子 中卤原子的数目,卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。按照分子中烃基的类型, 卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。 9.1卤代烷 911卤代烷烃的命名 根据分子中卤原子相连的碳原子的类型,卤代烷可分为伯卤代烷(一级卤代烷 RCHX)、仲卤代烷(二级卤代烷,R2CHX)和叔卤代烷(三级卤代烷,R3CX)。例如: CH3,,CH2-CI CHa CH2CHCH= 伯卤代烷(一级卤代烷) 仲卤代烷(二级卤代烷) 叔卤代烷(三级卤代烷) 简单的卤代烷可用普通命名法命名,即根据卤原子连接的烷基,称为“某基卤”或“卤 (代)某烷”。例如: CH3 CI CH3 CH2Br C(CH3)3( Br 基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 (氯甲烷)(溴乙烷) (氯代叔丁烷)(溴代环已烷) 复杂的卤代烷可用系统命名法命名,其原则和烷烃的命名相似,即选择连有卤原子的最 长碳链作为主链,称为“某烷”,从靠近支链(烃基或卤原子)的一端给主链编号,把支链 的位次和名称写在母体名称前,并按次序规则将较优基团排列在后。例如 CHOC CH3 CH2 CHCHCH3 CH3 CHCH3 2-乙基一1一氯丁烷 2一甲基-4一氯戊烷 某些多卤代烷常用俗名或商品名。例如 CHCI3 CHI3 CCh F2 CI 氯仿 碘仿氟利昂-1,2六六六(林丹)第九章 卤代烃 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。卤原子是卤代烃 的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。本章主要介绍这三类卤代烃。 卤代烃在自然界中存在极少，绝大多数是人工合成的。这些卤代烃被广泛用作农药、麻 醉剂、灭火剂、溶剂等。由于碳卤键（C-X）是极性的，卤代烃的性质比较活泼，能发生多 种化学反应生成各种重要的有机化合物，如医药、农药、农膜、防腐剂等，因而卤代烃在有 机合成中起着桥梁作用。需要指出的是，一些作为杀虫剂的卤代烃在自然条件下难以降解或 转化，往往对自然环境造成污染，对生态平衡构成危害，因此必须限制使用。 按照分子中卤原子的种类，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。按照分子 中卤原子的数目，卤代烃可分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃。按照分子中烃基的类型， 卤代烃可分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳烃。 9.1 卤代烷 9.1.1 卤代烷烃的命名 根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷， RCH2X）、仲卤代烷（二级卤代烷，R2CHX）和叔卤代烷（三级卤代烷，R3CX）。例如： 伯卤代烷（一级卤代烷） 仲卤代烷（二级卤代烷） 叔卤代烷（三级卤代烷） 简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤 （代）某烷”。例如： CH3Cl CH3CH2Br C(CH3)3Cl Br 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷） 复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最 长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链 的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。例如： CH3CH2CHCH2CH3 CH2Cl CH3CHCH2CHCH3 CH3 Cl 2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷 某些多卤代烷常用俗名或商品名。例如： Cl Cl Cl Cl CHCl3 CHI3 CCl2F2 Cl Cl 氯仿 碘仿 氟利昂－1，2 六六六（林丹） CH3CH2CH2CH2 Cl CH3CH2CHCH3 Cl CH3C Cl CH3 CH3