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CHO HO HO OH HO TOH CH,OH CH,OH D一型 L一型 D一葡萄糖 糖类化合物采用此方法进行构型命名。 (2)RS命名法 优点表示准确,但缺点太烦琐,糖类化合物不采用此方法 、氧环式结构 1、测定(根据实验提出) (1)有醛基但不与 NasO3反应,不能使品红变色,无醛的典型反应。 (2)有变旋现象,用甲醇结晶出的葡萄糖。mp=146°C它的水溶液测 定旋光度为α=+112℃C;放置后转化为α=+52℃C;而乙醇吡啶或醋酸的 结晶,mp=150C;新配制溶液α=+19,放置后也逐渐转化为a=+520 说明有变旋现象,这些是开链式无法解释的。 (3)用于HCl作用生成缩醛,只消耗一摩尔的乙醇。 HCI 一H+HOR CHOR' HOR OR 半缩醛 缩醛 形成缩醛如开链式需要两分子乙醇,说明葡萄糖已具有半缩醛结构。 H OH CH,OH H,OH CH,OH a一型(37%) 开链式 B一型(63%) 当形成环状结构时多一个手性碳原子,含有多个手性碳原子的化合物 其它都相同,而只有一个手性碳原子构型不同的差向异构,如果这个手性 碳原子头上的,则叫端基异构。 2、氧环式结构的表示方法 (1)如上所示,叫直链氧环式 (2) Haworth(哈沃式)透视式。 (A)方法:直立氧环式,凡在氧环内投到下面,在氧环外面的投到上面 HO CH,OH CH2OH OH H HO OH HO H OF CH,OH 型 B一型 (B)关于环大小问题269 HO CH2OH OH CHO H D-型 L-型 CH2OH CHO H CHO HO OH OH OH CH2OH D-葡萄糖 糖类化合物采用此方法进行构型命名。 (2)R/S 命名法 优点表示准确,但缺点太烦琐,糖类化合物不采用此方法。 二、 氧环式结构 1、测定(根据实验提出) (1)有醛基但不与 NaHSO3 反应,不能使品红变色,无醛的典型反应。 (2)有变旋现象,用甲醇结晶出的葡萄糖。m.p=146oC 它的水溶液测 定旋光度为 α=+112oC; 放置后转化为 α=+52oC;而乙醇吡啶或醋酸的 结晶,m.p=150oC;新配制溶液 α=+ 19o ,放置后也逐渐转化为 α=+ 52o ; 说明有变旋现象,这些是开链式无法解释的。 (3)用于 HCl 作用生成缩醛,只消耗一摩尔的乙醇。 = O HOR' OR HOR' C H + CH ' OH OR' CH HCl HCl OR' 半缩醛 缩醛 形成缩醛如开链式需要两分子乙醇,说明葡萄糖已具有半缩醛结构。 H OH CH2OH H HO H H OH OH H O CHO HO H H H OH OH CH2OH HO H H H HO H OH OH H CH2OH O α—型(37%) 开链式 β—型(63%) 当形成环状结构时多一个手性碳原子,含有多个手性碳原子的化合物 其它都相同,而只有一个手性碳原子构型不同的差向异构,如果这个手性 碳原子头上的,则叫端基异构。 2、氧环式结构的表示方法 (1) 如上所示,叫直链氧环式。 (2) Haworth(哈沃式)透视式。 (A)方法:直立氧环式,凡在氧环内投到下面,在氧环外面的投到上面。 CHO HO H H H OH OH CH2OH O OH OH OH OH OH H H H H H HO CH2OH CH2OH OH O HO H H α—型 β—型 (B)关于环大小问题
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