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2、具有芳香性的杂环与苯环的异同点 1).五元杂环化合物 Z-C C-C 3 呋喃0136(0.143)0.1361 0.1430 吡咯01370(0.147)0.1383 0.1417 Z=0、NH、S 噻吩0.1714(0.182)0.1370 0.1423 C=C C-C 0.134 0.154 (1)由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元 杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此, 五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是: s 9 H 离域能:150.5m79 Z Z = O、NH、S 呋喃 吡咯 噻吩 Z C 0.136(0.143) 0.1361 0.1430 2 4 3 C2 C3 C3 C4 0.1370(0.147) 0.1383 0.1417 0.1714(0.182) 0.1370 0.1423 C =C C C 0.134 0.154 1). 五元杂环化合物 2、具有芳香性的杂环与苯环的异同点 (1) 由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元 杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此, 五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是: S N H O 离域能: 150.5 117 88 67 kj / mol
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