第四章碳环烃 (一)问题解答 问题41命名下列各化合物 QO 【解】(1)二环43.0壬烷 (2)4.51癸烷 【点评】这两个化合物分别属于桥环经和螺环烃，应注意区别二者的命名。除“词头”不一样外，环的编 号和环上碳原子数目书写顺序也不同：前者是从桥头碳开始，先给最长桥编号，按从多到少的顺序标明桥碳原子个 数：后者是从与螺原子相邻的小环开始编到大环，按从少到多的顺序标明环上碳原子个数。 问题42请用简使化学方法别2-戊烯和环戊烷。 【解】2-戊烯】BrcC(+)红棕色褪去 环成烷室温避光(-一) 【点评】利用烯烃与环烷轻化学性质的差别鉴别二者，即环戊烷比较稳定，不发生开环反应，只有在高温 或光照条件下发生自由基取代反应，才能使溴褪色。注意鉴别恩的书写格式。 【思考】还能用种试剂区别上述两个化合物？ 问恩43写出1,4二甲基环己统的顺、反异构体，并指出哪种异构体比较稳定。 【解】 isc cn CH: 反式（稳定） 顺式 【点评】取代环己烷的顺反异构体可以用透视式或构象式书写，但只有用构象式才能判断异构体的稳定性 处在©键的取代基数目越多，稳定性越大。 问题44为什么说凯库勒结构式不能代表苯的真实结构？ 【解】从实验事实可知：①苯的邻位二取代物无异构体：②苯的化学特性是：与不饱和脂肪烃相比，希加成 难氧化、易发生苯坏上氢原子被取代的反应，即易发生苯环体系保持不变的反应：③苯环具有特殊的安定性：苯的 氢化热(2085kmol)比环己桶氢化热的三倍(3x119.3W·mo1-357.9·mo)低得多.因而其结构不 应当是凯库勒结构式所表示的1,3,5-环已三烯，也就是说库勒结构式不能代表苯的真实结构。杂化轨道理论认为苯 分子导且有高度稳定性的环状闭合共体系。题形成了电子离域的大厅拉。 【点评】虽然苯的结构尚无定论，但用杂化轨道理论对苯结构的处理，还是能很好地解释单环芳烃化学反 应性能方面的劳香性，同时对利用电子效应并结合反应机理解释取代基的定位效应也能达到较理想的效果。 【解】 CH COOH △ →Hc-a 【点评】要逐步掌握各类有机化合物制备方法和逆合成分析方法