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对位定位基。 四测结构(第1题4分,第2题11分,共15分) 1化合物A(CsH10O),用Br2/H2O氧化得酸( CsH1oO5),这个酸易形成内酯。A与Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化A,只消耗1mol高碘酸,请推出A 的结构式 2某D型单糖(D的化学式为CsHO4能还原斐林试剂,能生成原与发生变旋现象。 用溴水氧化(Ⅰ)得到一元酸(I)有光活性;如用稀硝酸使(I)氧化,得二元酸(m), 无光活性。(I)与含有HCl气的甲醇溶液作用,得到α-及β-糖苷(IV)、(),再用 (CH3O)SO2-NaOH使之完全甲基化,得到多甲基衍生物(VI)(Ⅴm),其化学式为C8H1dO4 将(ⅥI)(Vm)进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为 Cshs os, 均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。 五合成题(每题6分,共30分) 用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成 1. CH3SCH-CH, CHCOO HO N=N N(CH3) COOH CH3 HO-C(CH3h对位定位基。 四 测结构(第 1 题 4 分,第 2 题 11 分,共 15 分) 1 化合物 A(C5H10O4),用 Br2/H2O 氧化得酸(C5H10O5),这个酸易形成内酯。A 与 Ac2O 反应生成三乙酸酯,与苯肼反应生成脎。用高碘酸氧化 A,只消耗 1mol 高碘酸,请推出 A 的结构式。 2 某 D 型单糖(I)的化学式为 C5H10O4,能还原斐林试剂,能生成脎与发生变旋现象。 用溴水氧化(I)得到一元酸(II)有光活性;如用稀硝酸使(I)氧化, 得二元酸(III), 无光活性。(I)与含有 HCl 气的甲醇溶液作用,得到-及-糖苷(IV)、(V),再用 (CH3O)2SO2-NaOH 使之完全甲基化,得到多甲基衍生物(VI)(VII),其化学式为 C8H16O4。 将(VI)(VII)进行酸水解,然后用浓硝酸氧化,得到最长碳链的二元酸,化学式为 C5H8O5, 均有旋光性。请推出单糖的结构式并写出各步的反应式。 五 合成题(每题 6 分,共 30 分) 用苯、甲苯、萘、丙二酸二乙酯、四碳以下的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成: 1. 2. 3. 4. 5. CH3SCH2CH2CHCOO - N +H3 HO3S N=N N(CH3 )2 O O COOH CH3 C(CH3 ) HO 2
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