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CH=C-CH=CH, CH,=CH-CH=CH-CH=CH H 2-甲基-1,3-丁二烯 俗名异戊二烯) 与单烯烃一样,多烯烃的双键两端连接的原子或基团各不相同时,也存在顺反异构现象。 命名时要逐个标明其构型。例如,3-甲基-2,4-庚二烯有四种构型式: CH3CH2-C℃ H CH CH3 顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 反-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯 (2Z,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 CHaCI H CH3 顺,反-3-甲基-2,4-庚二烯 反,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯 共轭二烯烃在结构和性质上都表现出一系列的特性。1,3-丁二烯是最简单的共轭二烯 烃,下面以它为例来说明共轭二烯烃的结构特点 价键理论认为,在13-丁二烯分子中,四个碳原子都是sp2杂化的,相邻碳原子之间以 驴p2杂化轨道相互轴向重叠形成三个C-Co键,其余的p2杂化轨道分别与氢原子的ls轨道 重叠形成六个C一Ho键。这些0键都处在同一平面上,即1,3-丁二烯的四个碳原子和六个 氢原子都在同一个平面上 此外,每个碳原子还有一个未参与杂化的p轨道,这些p轨道垂直于分子平面且彼此间 相互平行。因此,不仅C1与C2、C3与C4的p轨道发生了侧面重叠,而且C2与C3的p轨 道也发生了一定程度的重叠(但比C1-C2或C3C4之间的重叠要弱一些),形成了包含四 个碳原子的四个π电子的大π键 1,3-丁二烯分子中p轨道重叠示意图 与乙烯不同的是,乙烯分子中的π电子是在两个碳原子间运动,称为π电子定域,而在 3-丁二烯分子中,π电子云并不是“定域”在C1-C2和C3C4之间,而是扩展(或称离 域)到整个共轭双键的四个碳原子周围,即发生了π电子的离域1,3,5-己三烯 (俗名 异戊二烯 ) 2-甲基-1,3-丁二烯 CH2 CH CH CH CH2 CH3 CH2 C CH CH2 CH 与单烯烃一样,多烯烃的双键两端连接的原子或基团各不相同时,也存在顺反异构现象。 命名时要逐个标明其构型。例如,3-甲基-2,4-庚二烯有四种构型式: CH3CH2 H H H C=C C=C CH3 CH3 CH3 CH3 C=C C=C H H H CH3CH2 顺,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 反,反-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯 (2Z,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 CH3CH2 H H H C=C C=C CH3 CH3 CH3CH2 H H H C=C C=C CH3 CH3 顺,反-3-甲基-2,4-庚二烯 反,顺-3-甲基-2,4-庚二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-庚二烯 (2Z,4Z)-3-甲基-2,4-庚二烯 共轭二烯烃在结构和性质上都表现出一系列的特性。1,3-丁二烯是最简单的共轭二烯 烃,下面以它为例来说明共轭二烯烃的结构特点。 价键理论认为,在 1,3-丁二烯分子中,四个碳原子都是 sp2 杂化的,相邻碳原子之间以 sp2 杂化轨道相互轴向重叠形成三个 C—Cσ键,其余的 sp2 杂化轨道分别与氢原子的 1s 轨道 重叠形成六个 C—Hσ键。这些σ键都处在同一平面上,即 1,3-丁二烯的四个碳原子和六个 氢原子都在同一个平面上。 此外,每个碳原子还有一个未参与杂化的 p 轨道,这些 p 轨道垂直于分子平面且彼此间 相互平行。因此,不仅 C1 与 C2、C3 与 C4 的 p 轨道发生了侧面重叠,而且 C2 与 C3 的 p 轨 道也发生了一定程度的重叠(但比 C1—C2 或 C3—C4 之间的重叠要弱一些),形成了包含四 个碳原子的四个π电子的大π键。 1,3-丁二烯分子中 p 轨道重叠示意图 与乙烯不同的是,乙烯分子中的π电子是在两个碳原子间运动,称为π电子定域,而在 1,3-丁二烯分子中,π电子云并不是“定域”在 C1—C2 和 C3—C4 之间,而是扩展(或称离 域)到整个共轭双键的四个碳原子周围,即发生了π电子的离域
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