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有机化学教案 第十七章 的生物碱不少都具有吡啶环结构,维生素PP、维生素B6、辅酶!及辅酶Ⅱ也含有吡啶环。 吡啶是重要的有机合成原料(如合成药物)、良好的有机溶剂和有机合成催化剂。 吡啶的工业制法可由糠醇与氨共热(500C)制得,也可从乙炔制备(P. 吡啶为有特殊泉味的无色液体,沸点115.5℃,相对密度0.982,可与水、乙醇、乙醚等 任意混和。 (2)吡啶的结构 00 C-sp2 成环原子 Π体系 共平面 N上的孤电子对 环内共辄。为言 道上 环 电子芳环。 参与环内共 由于毗啶环的N上在环外有一孤对电子,故吡啶环上的电萄分布不均, 0.87 1.01 电荷分布N>B>a>Y 084 亲电取代B位 143 亲核取代a,Y位 (3)吡啶的性质 1.碱性与成盐 此啶的环外有一对未作用的孤对电子,具有碱性,易接受亲电试剂而成盐。 吡啶的碱性小于氨大于苯胺。 C丁NH, pKp3.38 4.76 吡啶易与酸和活泼的卤代物成盐
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