4加卤素 *1HC≡CHmC=Cu2,→C CI CHCL-CHCL FeCl3 反应能控制在这一步。 *2加氯必须用催化剂，加溴不用。 *3 CH2=CH-CH2-C=CH Br2(1mol) 碳sp杂化轨道的电负性大 CH2 BrCHBr-CH2-C=CH 于碳sp杂化轨道的电负性， 所以炔中π电子控制较牢。 4 加卤素 *3 CH2=CH-CH2 -CCH + Br2 (1mol) *1 HCCH Cl Cl2 2 FeCl3 FeCl3 CHCl2 -CHCl2 H H C C Cl Cl 反应能控制在这一步。 *2 加氯必须用催化剂，加溴不用。 CH2BrCHBr-CH2 碳sp杂化轨道的电负性大 -CCH 于碳sp2杂化轨道的电负性， 所以炔中电子控制较牢