7.3非苯系芳烃 一、休克尔规则 一百多年前，凯库勒就预见到，除苯之外，可能存在其它具有芳香性的环状共轭多烯烃 为了解决这个问题，化学家们作了许多努力，但用共价键理论没有很好的解决这个问题。 1931年，休克尔(E.Huck)用简单的分子轨道计算了单环多烯烃的电子能级，从 而提出了一个判断芳香性体系的规则，称为休克尔规则。 休完尔提出，单环多烯烃要有芳香性，必须满足三个条件 ()成环原子共平面或接近于平面，平面扭转不大于0.1m (2)环状闭合共轭体系： (3)环上m电子数为n+2(0、1、2、3…) 符合上述三个条件的环状化合物，就有芳香性，这就是休克尔想则， 例如 ⊙ ◇ 6红电于 不含苯环，具有芳香性，”电子数为+2，即符合休克尔规则的环状多烯烃，我们称 之为非苯系芳烃。 二、非苯芳烃 1.具有芳香性的离子 (1)环成二烯负离子 X H又HNa苯 88 H N2 成环C共平面】无 成环C共平面 π电子=4 π电子=6n=1 有性 非环状闭合共轭」性 环状闭合共轭 (2)环庚三烯正离子