1.亲电取代反应 呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代 反应，取代主要发生在a位。它们反应的活性顺序 为：吡咯>呋喃>噻吩>苯。 1)卤化 25℃ Br+HBr 2-溴呋喃(75%) +B2 CH.CXO Br+ 2-溴噻吩 N H +4+4a0H一N+4Na+40 四碘吡咯1. 亲电取代反应 呋喃、噻吩、吡咯都比苯容易发生亲电取代 反应，取代主要发生在α位。它们反应的活性顺序 为：吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。 (1) 卤化 O + Br 2 25℃ Br _ O + HBr 2-溴呋喃（75%） 二氧六环 S + Br 2 Br _ + HBr S CH3 COOH 2-溴噻吩 H N + 4I 2 + 4NaOH N _ _ _ _ I I I I + 4NaI + 4H2 O 四碘吡咯