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河北医科大学药学院 2.旋光性质受溶剂、pH等因素影响。 例: 麻黄碱在氯 烟碱在中性条 长春碱游离 仿中呈左旋, 件(分子)下呈 时为右旋,而 在水中则呈右 左旋,在酸性条 其硫酸盐为左 旋。 件(离子)下呈 旋。 右旋。 烟碱 长春檬 3.生物碱的生理活性与其旋光性有关。 多数左旋体的生理活性比右旋体强, 例: 一()莨菪碱的扩瞳作用较其右旋体强100倍。 。()去甲乌头碱具有强心作用,而其右旋体却 无强心作用。 。(+)古柯碱的局部麻醉作用强于其左旋体。 天然药物化学室李力更教授河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 9 例: 2. 旋光性质受溶剂、pH 等因素影响。 N N CH3 H N N CH3OOC OH C2H5 N R N H H OH COOCH3 OAc 烟碱 长春碱 麻黄碱 在氯 仿中呈左旋, 在水中则呈右 旋。 烟 碱 在 中 性 条 件(分子)下呈 左旋,在酸性条 件(离子)下呈 右旋。 长 春 碱 游 离 时为右旋,而 其硫酸盐为左 旋。 Ph C C HO CH3 H NHCH3 H 麻黄碱 (ephedrine) 18 3. 生物碱的生理活性与其旋光性有关。 多数左旋体的生理活性比右旋体强。 例: ☞ (-)莨菪碱 的扩瞳作用较其右旋体强 100 倍。 ☞ (-)去甲乌头碱 具有强心作用,而其右旋体却 无强心作用。 ☞ (+)古柯碱 的局部麻醉作用强于其左旋体
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