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orgamie chemisry 像2.硝基化合物的化学性质 (1)a-H的酸性 硝基为强吸电子基,能活泼QH,所以有aH的硝基化合物 能产生假酸式酸式互变异构,从而具有一定的酸性。例如硝基 甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKa值分别为:10.2、85、78 +∠ OH Naoh O R-CH2-N R-CH=N R-CH=N Na* O 假酸式(主) 酸式(较少) 和硝基相连的碳原子上的氢原子(q-H)在硝基的影响下容 易失去aH显酸性,能和氢氧化钠作用生成盐,这种盐的溶液酸 化后生成一种不稳定的硝基甲烷异构体,具有强的酸性,称作酸 式,后者缓慢的转变成较稳定的硝基式(即假酸式)。 硝基化合物的酸式假酸式互变显然与羰基化合物的酮式烯 醇式互变异构现象相似,两者主要的差别是酸式存在得时间较烯 醇式要长。 第九章含氮有刺化合物R C H 2 N OO R C H N O H O N a O H R C H N OO N a 假 酸 式(主) 酸 式(较 少)
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