有机化学课程教案 授课题目(教学章节或主题)∷:第十章.醇,酚,醚|授课类型|理论课 授课时间第15周第47-54节 教学目标或要求∶了解醇,酚,醚的分类,命名及同分异构现象。了解醇的化学性质, 酚的化学性质,醚的化学性质。重点掌握醇,酚,醚的化学性质。 教学内容(包括基本内容、重点、难点): 醇,酚,醚 基本内容包括了解醇,酚,醚的分类,命名及同分异构现象。本章的重点是醇、酚、醚的重要反应 及其应用。重要反应有亲核取代反应、消除反应、重排反应等。历程主要是指SN1和SN2历程, E消去反应历程。难点是对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解, 1.结构与性质 由于伯、仲、叔醇所连碳原子的不同类型,使得不同类型的醇无论是在物理性质 (沸点、溶解度等)还是在化学性质上都有明显的不同。 (i)沸点和溶解度:醇分子中的羟基是高度极化的,分子之间可生成氢键,烃基的 存在对氢键的形成有阻碍作用,这种阻碍作用与烃基的形状有关。因此含同碳数的 元烷醇,沸点高低有如下次序:伯醇>仲醇>叔醇。同样,烃基的存在对醇与水之间氢 键的形成有类似的阻碍效应,其在水中溶解度也有同样的次序 (i)结构对醇转变为卤代烃时反应历程的影响 醇与氢卤酸反应生成卤代烃的活性次序为:叔醇>仲醇>伯醇。在硫酸、磷酸或氯化 锌的作用下,伯醇的反应机理为SN2 RCH2Br H2o R CH2 CH2cl Zncl2 仲醇的反应机理可能为SN2或SN1,有时发生重排 H H2o (CH3)2CHCHCH3 (CH3)2CHCHCH CHCH3 OH OOH (CH3)2 CCH2CH—一(CHa)2cCH2CH3(64%)Br + CH2 OH2 R RCH2Br + H2O Cl + CH2 O R ZnCl2 H RCH2Cl + H2O + ZnCl2 (CH3 )2CHCHCH3 OH H + (CH3 )2CHCHCH3 OH2 H2O (CH3 )2CCHCH3 H (CH3 )2CCH2CH3 Br - (CH3 )2CCH2CH3 Br ( 64%) 有机化学 课程教案 授课题目（教学章节或主题）：第十章．醇，酚，醚 授课类型 理论课 授课时间 第 15周第 47-54节 教学目标或要求：了解醇，酚，醚的分类，命名及同分异构现象。了解醇的化学性质， 酚的化学性质，醚的化学性质。重点掌握醇，酚，醚的化学性质。 教学内容（包括基本内容、重点、难点）： 醇，酚，醚 基本内容包括了解醇，酚，醚的分类，命名及同分异构现象。本章的重点是醇、酚、醚的重要反应 及其应用。重要反应有亲核取代反应、消除反应、重排反应等。历程主要是指 SN1 和 SN2 历程， E1 消去反应历程。难点是对结构与性质的关系、亲核取代、消除反应机理等知识点的认识和理解。 1．结构与性质 由于伯、仲、叔醇所连碳原子的不同类型，使得不同类型的醇无论是在物理性质 （沸点、溶解度等）还是在化学性质上都有明显的不同。 （ⅰ）沸点和溶解度：醇分子中的羟基是高度极化的，分子之间可生成氢键，烃基的 存在对氢键的形成有阻碍作用，这种阻碍作用与烃基的形状有关。因此含同碳数的一 元烷醇，沸点高低有如下次序：伯醇>仲醇>叔醇。同样，烃基的存在对醇与水之间氢 键的形成有类似的阻碍效应，其在水中溶解度也有同样的次序。 （ⅱ）结构对醇转变为卤代烃时反应历程的影响 醇与氢卤酸反应生成卤代烃的活性次序为：叔醇>仲醇>伯醇。在硫酸、磷酸或氯化 锌的作用下，伯醇的反应机理为 SN2 ： 仲醇的反应机理可能为 SN2 或 SN1，有时发生重排