2.呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 结构上分析,五元杂环为56共轭体系,电荷密度比苯大,如以 苯环上碳原子的电荷密度为标准(作为0),则五元杂环化合物的 有效电荷分布为: 0.02 0.04 -0.06 0.03 -0.06 -0.10 +0.32 +0.1 +0.20 五元杂环有芳香性,但其芳香性不如苯环,因环上的π电子云密 度比苯环大,且分布不匀,它们在亲电取代反应中的速率也比 要苯快得多。 亲电取代反应的活性为: 吡咯>呋喃>噻吩>苯,主要进入 0-位 2. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 结构上分析,五元杂环为Π56共轭体系,电荷密度比苯大,如以 苯环上碳原子的电荷密度为标准(作为0),则五元杂环化合物的 有效电荷分布为: O S N H 0 0 0 0 0 0 + 0.1 - 0.03 - 0.02 + 0.20 - 0.06 - 0.04 + 0.32 - 0.10 - 0.06 五元杂环有芳香性,但其芳香性不如苯环,因环上的π电子云密 度比苯环大,且分布不匀,它们在亲电取代反应中的速率也比 要苯快得多。 亲电取代反应的活性为: 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯,主要进入 α-位