渤海大学教案用纸 年月 第二十章碳水化合物 教学目标:1、基本掌握常见几种单糖的构造及构型式。 2、学会并掌握单糖、双糖的主要化学性质。 3、了解多糖的结构和用途。 重点、难点:单糖的 Fischer投影式、 Haworth式,单糖的化学性质。 教学方法、手段:复习环己烷构象,课堂讲授,CAI课件辅助教学 教学内容: §20-1概述 该类化合物最早发现为H:O=2:1 如葡萄糖:C6H12O。可写作:C6(H2O)6 蔗糖:C12H2O1可写作:C12(H2O)n 后来发现有些分子式与上述规律相同,共性质却不同。如甲醛:分子 式CH2O,醋酸C2H4O2.乳酸CH6O3。有些分子式不符合H:O=2: 但性质与碳水化合物性质相同,如鼠李糖C6H12O5 碳水化合物概括为:是多羟基的醛或多羟基的酮及其自身的缩合物, 或水解后生成多羟基醛、多羟基酮的物质 糖为人身的能量来源,45 kcal/mol脂肪5kcol/mol 糖的分类:1、单糖:不能再水解的糖如:醛糖、酮糖。 2、双糖:水解后生成两个分子单糖。 3、多糖:水解后生成多个分子单糖。(单糖≥10)。 §202葡萄糖的结构 开链式结构 (1)元素分析确定C:H:O=1:2:1,性式:CH2O;分子量 M=180;分子式:C6H12O6 (2)与亲核试剂:H2N-OH,HCN发生加成反应。证明羰基 R+H2N—OH C=N—OH 2+B→RcH证明 C-CH or -C-H 与 Tollen's试剂反应,能产生银镜证明有 由此推测葡萄糖结构为CsH1OCHO (3)与H还原反应 因为:ROH+HI R-I+HI R-I CH,O-C-H_HCI CsHuIOs-CH-CN -CsH1Os-CH-COOH--CH3(CH2)_COOH 说明碳链为直链结构 与乙酸醛反应,生成五乙酰基葡萄糖 R-OH+(CH3CO)0 ROCOCH3+CH3 COOH 酯化反应有五个羟基,所以葡萄糖的开链式结构为: CH2-CH-CH-CH-CH-CHO OH OHOHOH OH 67267 渤海大学教案用纸 年 月 第二十章 碳水化合物 教学目标：1、基本掌握常见几种单糖的构造及构型式。 2、学会并掌握单糖、双糖的主要化学性质。 3、了解多糖的结构和用途。 重点、难点：单糖的 Fischer 投影式、Haworth 式，单糖的化学性质。 教学方法、手段：复习环己烷构象，课堂讲授，CAI 课件辅助教学 教学内容： §20－1 概述 该类化合物最早发现为 H：O = 2：1 如葡萄糖： C6H12O6 可写作：C6（H2O）6 蔗 糖： C12H22O11 可写作：C12（H2O）11 后来发现有些分子式与上述规律相同，共性质却不同。如甲醛：分子 式 CH2O，醋酸 C2H4O2，乳酸 C3H6O3。有些分子式不符合 H：O =2：1， 但性质与碳水化合物性质相同，如鼠李糖 C6H12O5。 碳水化合物概括为：是多羟基的醛或多羟基的酮及其自身的缩合物， 或水解后生成多羟基醛、多羟基酮的物质。 糖为人身的能量来源，4.5kcol/mol 脂肪 5kcol/mol 糖的分类：1、单糖：不能再水解的糖如：醛糖、酮糖。 2、双糖：水解后生成两个分子单糖。 3、多糖：水解后生成多个分子单糖。（单糖≥10）。 §20—2 葡萄糖的结构 一、 开链式结构 （1）元素分析确定 C：H：O =1：2：1 ， 性式：CH2O；分子量 M=180；分子式：C6H12O6 （2）与亲核试剂：H2N－OH， HCN 发生加成反应。证明羰基。 C O +H2N OH C N OH R R C HCN CN O R + C OH R 证明： or C O C O CH3 H 与 Tollen’s 试剂反应，能产生银镜证明有 C O H 由此推测葡萄糖结构为 C5H11O5CHO （3）与 HI 还原反应 因为：R-OH + HI R-I + HI R-I H3O + C O H CH3 (CH2 ) C5H11O5 5COOH HCN C5H11O5 -CH-CN OH C5H11O5 CH COOH OH HI 说明碳链为直链结构。 与乙酸醛反应，生成五乙酰基葡萄糖 R-OH + (CH3CO)2O ROCOCH3 + CH3COOH 酯化反应有五个羟基，所以葡萄糖的开链式结构为： CH2 CHO OH OH OH OH OH CH CH CH CH