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第二节醛酮缩合 、羟醛缩合 含有活泼αH的醛或酮在碱或酸催化作用下生成β羟基醛(酮) 的反应统称为羟醛缩合反应。它包括醛醛缩合、酮酮缩合和醛酮交 叉缩合三种反应类型 1.羟醛缩合催化剂及反应特点 (1)羟醛缩合催化剂羟醛缩合反应可被酸或碱催化且催化剂 对反应影响较大,通常碱催化应用较多。所使用的碱催化剂可以是 弱碱(如Na3PO4、 NaOac、Na2CO3、K2CO3、 Nahco3等),也可以是强 碱(如NaOH、KOH、 Naot、A1(t-BuO)3等),以及碱性更强的NaH 和NaNH2等。强碱一般用于活性差,位阻大的反应物之间的缩合 (如酮酮缩合),并在非质子溶剂中进行。碱的用量和浓度对产物 的收率及质量均有影响。浓度太稀、反应速度很慢;浓度过大或用 量太多,易引起副反应(树脂化)。 羟醛缩合反应所用的酸催化剂有盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、阳 离子交换树脂、三氟化硼等路易斯酸。但其应用不如碱应用广泛一、羟醛缩合 含有活泼α-H的醛或酮在碱或酸催化作用下生成β-羟基醛(酮) 的反应统称为羟醛缩合反应。它包括醛醛缩合、酮酮缩合和醛酮交 叉缩合三种反应类型。 1.羟醛缩合催化剂及反应特点 (1)羟醛缩合催化剂 羟醛缩合反应可被酸或碱催化且催化剂 对反应影响较大,通常碱催化应用较多。所使用的碱催化剂可以是 弱碱(如Na3 PO4、NaOAc、Na2 CO3、K2 CO3、NaHCO3等),也可以是强 碱(如NaOH、KOH、NaOEt、Al(t-BuO)3等),以及碱性更强的NaH 和NaNH2等。强碱一般用于活性差,位阻大的反应物之间的缩合 (如酮酮缩合),并在非质子溶剂中进行。碱的用量和浓度对产物 的收率及质量均有影响。浓度太稀、反应速度很慢;浓度过大或用 量太多,易引起副反应(树脂化)。 羟醛缩合反应所用的酸催化剂有盐酸、硫酸、对甲苯磺酸、阳 离子交换树脂、三氟化硼等路易斯酸。但其应用不如碱应用广泛。 第二节 醛酮缩合
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