羟基是强的邻对位定位基，由于羟基与苯环的P共轭，使苯环上的电子云密度增加 亲电反应容易进行。 (1)卤代反应 苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6三溴苯酚白色沉淀。 OH OH Br↓+ Br 反应很灵敏，很稀的苯酚溶液(I0p)就能与溴水生成沉淀。故此反应可用作茶酚 的鉴别和定量测定。 如需要制取一溴代苯酚，则要在非极性溶剂(CS。,CC1)和低温下进行。 (2)硝化 苯酚比苯易硝化，在室温下即可与稀硝酸反应 NO2 可用水蒸汽蒸馏分开 邻硝基苯酚易形成分子内氢键而成整环，这样就削弱了分子内的引力：而对硝基苯酚 不能形成分子内氢键，但能形成分子间氢键而缔合，因此邻硝基苯酚的沸点和在水中的溶 解度比其异构体低得多，故可随水蒸气蒸馏出来。 (3)亚硝化苯酚和亚硝酸作用生成对亚硝基苯酚。 OH NaNO2.H2SO 稀HNO3 7-8℃ NO NO2 对亚硝基苯酚(80%)