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以碳为骨架:碳与其本身或其它元素(H、O、N、P、S、Ⅹ等)以共 价键相连接。例: 碳链:C-C-CC 碳环 B 杂链:C-C-C-C 杂环 连接方式:单键、双键、叁键 分子的构造式:表示分子构造的化学式,有多种表示法:路易斯构造 式、短线构造式、缩简构造式、键线构造式 二、共价键的形成(无机化学中已讲) 两种理论:价键理论和分子轨道理论 三、共价键的基本属性:键长、键角、键能、键的极性和极化性 四、键的极性在链上的传递一一诱导效应 以卤代羧酸的酸性为例,说明键的极性对酸性的影响 RCOOH Ho RCOo H3O Ka IRCOOJIH3O] IRCOOHJ Ka=-lgKa pKa越小,酸性越强,参看教材P2表1-7。从表中数据可以看出 烃基的H被ⅹ取代后,酸性增强 在烃基的同一位置引入ⅹ越多,酸性越强 引入的ⅹ离一COOH越近,酸性越强 碳卤键的极性越大,酸性越强(F>CL>Br>I) 原因:碳卤键强极性的影响,成键电子对偏向卤原子一边,使羧基上 的氢更容易以质子的形式解离。同时,偏移使生成的酸根上的负电荷得以 分散,稳定,酸性増强。 诱导效应( Inductive effect):简称为I效应,是由极性键的诱导作用 而产生的沿其价键链传递的电子偏移效应。 诱导效应分为:静态诱导效应(极性键表现出来的) 动态诱导效应(在化学反应过程中由于外电场的影响 所产生的极性键所表现出来的) 规则:沿化学键由近而远传递,距离越远影响越小。一般传递三个化 学键以上,影响可忽略。 诱导效应又可分为:Ⅰ效应(吸电子)使羧酸的酸性増强 HI效应(给电子)使羧酸的酸性减弱 通常情况下,原子或基团的吸电子能力顺序为 §1-3有机反应类型和试剂的分类 、反应类型 共价键的断裂方式: 1.均裂:产生自由基,条件是光照、辐射或加热。相应的反应称为 均裂反应或自由基反应3 以碳为骨架:碳与其本身或其它元素(H、O、N、P、S、X 等)以共 价键相连接。例: 碳链:C—C—C—C 碳环: 杂链: C C C C Br 杂环: O 连接方式:单键、双键、叁键 分子的构造式:表示分子构造的化学式,有多种表示法:路易斯构造 式、短线构造式、缩简构造式、键线构造式。 二、共价键的形成(无机化学中已讲) 两种理论:价键理论和分子轨道理论 三、共价键的基本属性:键长、键角、键能、键的极性和极化性。 四、键的极性在链上的传递——诱导效应 以卤代羧酸的酸性为例,说明键的极性对酸性的影响 RCOOH H2O RCOO - H3O + + + Ka = [RCOO - ][H3O + ] pKa=-lgKa [RCOOH] pKa 越小,酸性越强,参看教材 P12 表 1-7。从表中数据可以看出: ⚫ 烃基的 H 被 X 取代后,酸性增强 ⚫ 在烃基的同一位置引入 X 越多,酸性越强 ⚫ 引入的 X 离—COOH 越近,酸性越强 ⚫ 碳卤键的极性越大,酸性越强(F>Cl>Br>I) 原因:碳卤键强极性的影响,成键电子对偏向卤原子一边,使羧基上 的氢更容易以质子的形式解离。同时,偏移使生成的酸根上的负电荷得以 分散,稳定,酸性增强。 诱导效应(Inductive Effect):简称为 I 效应,是由极性键的诱导作用 而产生的沿其价键链传递的电子偏移效应。 诱导效应分为:静态诱导效应(极性键表现出来的) 动态诱导效应(在化学反应过程中由于外电场的影响 所产生的极性键所表现出来的) 规则:沿化学键由近而远传递,距离越远影响越小。一般传递三个化 学键以上,影响可忽略。 诱导效应又可分为:-I 效应(吸电子)使羧酸的酸性增强 +I 效应(给电子)使羧酸的酸性减弱 通常情况下,原子或基团的吸电子能力顺序为: §1-3 有机反应类型和试剂的分类 一、反应类型 共价键的断裂方式: 1.均裂:产生自由基,条件是光照、辐射或加热。相应的反应称为 均裂反应或自由基反应
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