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三、物理性质 沸点、密度比相应的烯烃高,弱极性,不容于水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂 中,易燃烧,可用于熔融及焊接。 (P40页表) 四、化学性质 炔烃中的叁键中的碳为杂化,sp杂化轨道含较多的s成分,电子离核比较近,不易 给出电子,因此不象烯烃那样,易受亲电试剂的进攻。所以炔烃进行亲电加成的反应速度不 如烯烃进行亲电加成的反应速度快 杂化轨道的电负性问题:电负性大小sp>sp2>sp3,sp杂化轨道的原子电负性大,虽 然炔烃中有两个π键,也不易给出电子,因此炔烃的亲电加成速度比烯烃的亲电加成速度慢。 1.加成反应 (1)催化加氢:在催化剂Ni、Pt、Pd等催化剂作用下,炔烃可以与氢进行加成反应 R-c三c一R,+h一R-H=H=R书,R2一CH一R HgCl2 HC-CH KX一 H2C-CH-X (3).与H2O加成 H 反应机 Hc-c≡cH+H2 反应经过烯醇式中间体,符合马式规则 (4)与HCN加成(亲核加成) Hc-c≡cH+hcN、cuc H2C-CH-CN NH. CN H. C-C-CH 丙烯腈 乙炔很贵,现在采用如下方法生产 2Hc-c≡cH+302+2NH2 2-2 H,C=CH-CN+6H2o 丙烯腈为合成纤维腈纶的单体。三、 物理性质 沸点、密度比相应的烯烃高,弱极性,不容于水,易溶于非极性或弱极性有机溶剂 中,易燃烧,可用于熔融及焊接。 (P40 页表) 四、 化学性质 炔烃中的叁键中的碳为 sp 杂化,sp 杂化轨道含较多的 s 成分,电子离核比较近,不易 给出电子,因此不象烯烃那样,易受亲电试剂的进攻。所以炔烃进行亲电加成的反应速度不 如烯烃进行亲电加成的反应速度快。 杂化轨道的电负性问题:电负性大小 sp >sp2>sp3,sp 杂化轨道的原子电负性大,虽 然炔烃中有两个π键,也不易给出电子,因此炔烃的亲电加成速度比烯烃的亲电加成速度慢。 1.加成反应 ⑴ 催化加氢:在催化剂 Ni、Pt、Pd 等催化剂作用下,炔烃可以与氢进行加成反应。 ⑵ 加 HX: ⑶.与 H2O 加成 反应经过烯醇式中间体,符合马式规则。 ⑷ 与 HCN 加成(亲核加成) 丙烯腈 乙炔很贵,现在采用如下方法生产: 丙烯腈为合成纤维腈纶的单体。 R C C R' H2 R CH CH R R CH2 CH2 R H2 ' ' HC CH + HX H2C CH X HgCl2 1 H3C CHCl2 HX H3C C CH H2O HgSO4 H2SO4 H3C C CH3 O + H3C C CH H2O Hg + H + 2+ H3C C CH Hg -H H2O + ¨ ¨ δ δ + - H3C C CH OH Hg+ H3O + H3C C C O H H Hg+ H3O + - Hg2+ H3C C CH3 O 反应机理: H3C C CH2 OH H3C C CH HCN CuCl NH4CN H2C CH CN + H3C C CH NH3 cat + O2 + H2C CH CN H2O 2 3 2 2 + 6 400~500℃
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