(4)氧化反应 1自动氧化反应:化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化,而不发生燃烧 和爆炸,这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发 2康尼查罗反应:无a-活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原,结果 分子醛被氧化成酸,另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应,称之为康尼查罗反 应 3烯烃的环氧化反应:烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。 4烯烃的臭氧化——分解反应:烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成 臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭 氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应 5硼氢化-氧化反应:烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。 烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应,该反应和烯 烃的硼氢化反应合在一起,总称为硼氢化-氧化反应 6魏克尔烯烃氧化:在氯化铜及氯化钯的催化作用下,烯烃用空气直接氧化,称魏 克尔( Wacker)烯烃氧化 (5)还原反应 1乌尔夫一凯惜纳一黄鸣龙还原:将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如 缩二乙二醇(HOCH2 CH,OCH,CH,OH,沸点245℃)中进行反应,使醛或酮的羰基被还 原成亚甲基,这个方法称为乌尔夫一凯惜纳(WofL- Kishner m)一黄鸣龙方法还原 对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原 2去氨基还原:重氮盐在某些还原剂的作用下,能发生重氮基被氢原子取代的反应 由于重氮基来自氨基,因此常称该反应为去氨基还原反应 3异相催化氢化:适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等,这些分散的 金属态的催化剂均不溶于有机溶剂,一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生 的加氢反应称为异相催化氢化。 4麦尔外因一彭杜尔夫还原:醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般 是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮,而自身氧化成丙酮,随 着反应进行,把丙酮蒸出来,使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应, 叫做麦尔外因一彭杜尔夫( Meerwein h- Ponndorf)反应。 5卤代烃的还原:卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很 多,目前使用较为普遍的是氢化锂铝,它是个很强的还原剂,所有类型的卤代烃包括乙 烯型卤代烃均可被还原,还原反应一般在乙醚或四氢呋喃(THF)等溶剂中进行。 6伯奇还原:碱金属在液氨和醇的混合液中,与芳香化合物反应,苯环被还原为1, 4环己二烯类化合物,这种反应被称为伯奇还原。 7均相催化氢化:一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂 作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化(4)氧化反应 1 自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧 和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发 生。 2 康尼查罗反应：无 α−活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一 分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反 应。 3 烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。 4 烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如 CCl4中和臭氧发生加成生成 臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭 氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。 5 硼氢化−氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。 烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯 烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化−氧化反应。 6 魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，烯烃用空气直接氧化，称魏 克尔（Wacker）烯烃氧化。 （5）还原反应 1 乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一 缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点 245˚C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还 原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L−Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。 对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。 2 去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应， 由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。 3 异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的 金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生 的加氢反应称为异相催化氢化。 4 麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般 是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随 着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应， 叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。 5 卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很 多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙 烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。 6 伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为 1， 4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。 7 均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂 作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化