第八章立体化学 一，学习目的和要求： 1.掌握偏振光、旋光性、比旋光度。 2.掌握手性、对峡性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念 3,掌握fischer投形的规则和使用，以及fischer投影式和Newnan式，楔形式的转换。 4.掌握含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法。 5。理解对称元素和对称操作，识别指定结构的对称元素 6.理解对映异构体理化性质差异及外消旋体的化学拆分原理 7.了解构型的D、L标记法及手性在自然界的意义。 8.了解手性合成、环状化合物的立体异构。 9.能运用立体化学知识解释烯烃亲电加成反应历程 二.本章节重点、难点： 手性、对映性、非对映性，内消旋体、外消旋体和不对称性等概念，fischer投影的规 则，含有一个和二个手性碳原子的手性分子的R/S标记法，fischer投影式和Newnan式， 楔形式的转换。 引言 对映异构现象的发现 早在十九世纪就发现许多天然的有机化合物如樟脑、酒石酸等晶体有旋光性，而且即使 溶解成溶液仍具有旋光性，这说明它们的旋光性不仅与品体有关，而且与分子结构有关。 I848年巴斯德(L.Pasteur)在研究洒石酸钠铵的晶体时发现，没有旋光性的酒石酸钠铵 在一定条件下结品时可生成外形不同的两种品体，它们之间的关系相当于右手和左手的关 系，外形相似，但不能互相重叠。巴斯德仔细地用镊子将两种晶体分开，分别溶解于水，再 用旋光仪检查，发现一种溶液是右旋的，另一种是左旋的.即一种溶液使平面偏振光向右旋 转，而另一个溶液以相同的度数使平面偏振光向左旋转。 由于旋光度的差异是在溶液中观察到的，巴斯德推断这不是晶体的特性而是分子的特