对映体和外消旋体 2-氯丁烷分子中含一个手性碳原子,手性碳原子上的四个基团在空间有两种不同的排列 方式,即有两种不同的构型。 CH3 CH3CH3 CHCH3 2-氯丁烷的一对对映体 这两种构型互为实物和镜影的关系,它们不能完全重叠,代表两个不同的异构体。这种 互为实物和镜影关系的异构体叫做对映异构体,简称对映体。使偏振光的振动平面向左旋转 的为左旋体,记作(一)-2-氯丁烷或}2-氯丁烷,使偏振光的振动平面向右旋转的为右旋体, 记作(+)-2-氯丁烷或d2-氯丁烷。 当把等量的(一)-2-氯丁烷和(+)-2-氯丁烷混合后,混合物使偏振光的旋转相互抵消, 不显示出旋光性。这种由等量对映体组成的混合物叫做外消旋体,用(±)或“d”表示, 如外消旋2-氯丁烷可记作(±)2-氯丁烷或d-2-氯丁烷。 由上可知,含一个手性碳原子化合物的分子具有手性,因而具有旋光性。它有两个旋光 异构体,一个为左旋体,另一个为右旋体,它们的等量混合物可组成一个外消旋体 84构型的表示方法、构型的确定和标记 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时,常采用透视式。这种表示 方法比较直观,但书写起来比较麻烦,尤其是书写结构复杂的化合物就更加困难。因此也常 采用另外一种比较简便的图形——费歇尔( E. Fischer)投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下 (1)将碳链竖起来,把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。 (2)与手性碳原子相连的两个横键伸向前方,两个竖键伸向后方。 (3)横线与竖线的交点代表手性碳原子 按此投影规则,乳酸的一对对映体的费歇尔投影式见图。 ∈oOH ceo cOoH H 乳酸一对对映体的费歇尔投影式 费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构,看费歇尔投影式时必须注意“横前竖 后”,即与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的,两个竖键是伸向纸后方的。表示某 一化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移,也能在纸平面上旋转180°或其整数倍,但 不能在纸平面上旋转90°或其整数倍,也不能离开纸平面翻转,否则得到的费歇尔投影式就 代表其对映体的构型。 判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型,有以下方法: (1)若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转180°后,得到的投影式和另一投影式 相同,则这两个投影式表示同一构型。如下述两个投影式表示同一构型: H C2H5 旋转180 H C2H5 CH3对映体和外消旋体 2-氯丁烷分子中含一个手性碳原子，手性碳原子上的四个基团在空间有两种不同的排列 方式，即有两种不同的构型。 CH3 CH3CH2 C H Cl 2-氯丁烷的一对对映体 这两种构型互为实物和镜影的关系，它们不能完全重叠，代表两个不同的异构体。这种 互为实物和镜影关系的异构体叫做对映异构体，简称对映体。使偏振光的振动平面向左旋转 的为左旋体，记作（－)-2-氯丁烷或 l-2-氯丁烷，使偏振光的振动平面向右旋转的为右旋体， 记作（＋)-2-氯丁烷或 d-2-氯丁烷。 当把等量的（－)-2-氯丁烷和（＋)-2-氯丁烷混合后，混合物使偏振光的旋转相互抵消， 不显示出旋光性。这种由等量对映体组成的混合物叫做外消旋体，用（±）或“dl”表示， 如外消旋 2-氯丁烷可记作（±)-2-氯丁烷或 dl-2-氯丁烷。 由上可知，含一个手性碳原子化合物的分子具有手性，因而具有旋光性。它有两个旋光 异构体，一个为左旋体，另一个为右旋体，它们的等量混合物可组成一个外消旋体。 8.4 构型的表示方法、构型的确定和标记 描述旋光异构体分子中的原子或基团在空间的排列方式时，常采用透视式。这种表示 方法比较直观，但书写起来比较麻烦，尤其是书写结构复杂的化合物就更加困难。因此也常 采用另外一种比较简便的图形──费歇尔（E.Fischer）投影式来表示。 费歇尔投影式的投影规则如下： （1）将碳链竖起来，把氧化态较高的碳原子或命名时编号最小的碳原子放在最上端。 （2）与手性碳原子相连的两个横键伸向前方，两个竖键伸向后方。 （3）横线与竖线的交点代表手性碳原子。 按此投影规则，乳酸的一对对映体的费歇尔投影式见图。 乳酸一对对映体的费歇尔投影式 费歇尔投影式是用平面式来表示分子的立体结构，看费歇尔投影式时必须注意“横前竖 后”，即与手性碳原子相连的两个横键是伸向纸前方的，两个竖键是伸向纸后方的。表示某 一化合物的费歇尔投影式只能在纸平面上平移，也能在纸平面上旋转 180°或其整数倍，但 不能在纸平面上旋转 90°或其整数倍，也不能离开纸平面翻转，否则得到的费歇尔投影式就 代表其对映体的构型。 判断两个费歇尔投影式是否表示同一构型，有以下方法： （1）若将其中一个费歇尔投影式在纸平面上旋转 180°后，得到的投影式和另一投影式 相同，则这两个投影式表示同一构型。如下述两个投影式表示同一构型： HO H CH3 C2H5 H OH C2H5 CH3 旋转180 。 Cl H C CH3 CH2CH3 COOH CH3 H OH COOH CH3 H C OH COOH CH3 H COOH CH3 C H HO HO