酰基上的亲核取代(加成-消去)反应 加成 RC Nu RC→LN=H20、RoH、N3、RNH2 消除 L R +LL=X、OH、RO、NH2 Nu 2 Nu 反应的净结果是L基团被取代,故称为亲核取代反应。 反应活性: 第一步—取决于羰基碳原子的亲核性。 电子效应:羰基碳原子连有吸电子基团,使反应活性↑; 反之,反应活性↓。 空间效应:羰基碳原子连有的基团体积↑,不利于亲 核试剂的进攻,也不利于四面体结构的形成,反应活 12 性↓12 酰基上的亲核取代(加成-消去)反应 R C O = L + Nu 加 成 Nu：= H2O、 ： R’OH、 ： NH3、 ： RNH2 ： sp 3 R C O = Nu + L 消 除 R C L L = X、OH、RO、NH2 O Nu sp 2 sp 3 反应的净结果是L基团被取代，故称为亲核取代反应。 反应活性： 第一步——取决于羰基碳原子的亲核性。 电子效应： 羰基碳原子连有吸电子基团，使反应活性↑； 反之，反应活性↓。 空间效应：羰基碳原子连有的基团体积↑，不利于亲 核试剂的进攻，也不利于四面体结构的形成，反应活 性↓ 。 R C L O Nu sp 2