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第四节水溶性维生素 抗坏血酸 1.结构和化学性质 维生素C,又名抗坏血酸( Ascorbic acid),是一种十分重要的生物活性物 质。L-抗坏血酸是高度水溶性化合物,极性很强,具有酸性和强还原性,这些 性质是由于其结构中的2,3-烯二醇与内酯环羰基共轭所决定的。抗坏血酸主 要以还原型的L-抗坏血酸存在于水果和蔬菜中,在动物组织和动物加工产品中 含量较少。抗坏血酸的双电子氧化和氢离子的解离反应,使之转变为L-脱氢抗 坏血酸(DHAA),DHAA在体内可以完全还原为抗坏血酸,因此,具有与抗坏 血酸相同的生物活性。L-异抗坏血酸和L-抗坏血酸的差别在于C5位上羟基所处 的位置,它们是Cs位的光学异构体,L-异抗坏血酸具有与L-抗坏血酸相似的化 学性质,但不具有维生素C的活性。L-异抗坏血酸和L-抗坏血酸在食品中广泛 作为抗氧化剂使用,抑制水果和蔬菜的酶促褐变。自然界存在的抗坏血酸主要 是L-异构体,而D异构体的含量很少。在食品中使用时,D异构体不是作为维 生素的用途而是作为抗氧化剂添加到食品中的。L-异构体又有氧化型和还原型 两种,L-抗坏血酸和L-脱氢抗坏血酸的异构体,如下所示: CH2OH CH2OH ICOH H L抗坏血酸(还原型) L-脱氢抗坏血酸(氧化型) CH2OH OH L异抗坏血酸 L-抗坏血酸 HOHc HOH2C D-抗坏血酸 D-脱氢抗坏血酸- 13 - 第四节 水溶性维生素 一、抗坏血酸 1.结构和化学性质 维生素 C,又名抗坏血酸(Ascorbic Acid),是一种十分重要的生物活性物 质。L-抗坏血酸是高度水溶性化合物,极性很强,具有酸性和强还原性,这些 性质是由于其结构中的 2,3-烯二醇与内酯环羰基共轭所决定的。抗坏血酸主 要以还原型的 L-抗坏血酸存在于水果和蔬菜中,在动物组织和动物加工产品中 含量较少。抗坏血酸的双电子氧化和氢离子的解离反应,使之转变为 L-脱氢抗 坏血酸(DHAA),DHAA 在体内可以完全还原为抗坏血酸,因此,具有与抗坏 血酸相同的生物活性。L-异抗坏血酸和 L-抗坏血酸的差别在于 C5位上羟基所处 的位置,它们是 C5位的光学异构体,L-异抗坏血酸具有与 L-抗坏血酸相似的化 学性质,但不具有维生素 C 的活性。L-异抗坏血酸和 L-抗坏血酸在食品中广泛 作为抗氧化剂使用,抑制水果和蔬菜的酶促褐变。自然界存在的抗坏血酸主要 是 L-异构体,而 D-异构体的含量很少。在食品中使用时,D-异构体不是作为维 生素的用途而是作为抗氧化剂添加到食品中的。L-异构体又有氧化型和还原型 两种,L-抗坏血酸和 L-脱氢抗坏血酸的异构体,如下所示: CH2OH OH OH HCOH O H O CH2OH O O O H O HCOH L-抗坏血酸(还原型) L-脱氢抗坏血酸(氧化型) CH2OH HOCH OH OH O H O CH2OH HO CH O O O H O L-异抗坏血酸 L-抗坏血酸 D-抗坏血酸 D-脱氢抗坏血酸 O H O HCOH HOH2C OH OH HOH2C HCOH H O O O O
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