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季铵碱受热分解,无β一H的季铵碱加热时发生S2反应,有β H的季铵碱发生 Hofman消除反应。 Hofmann消除规则 在碱作用下,较少烷基取代的β碳原子上的氢优先被消除,生 成双键碳上烷基取代较少的烯烃。 H OH CH3CH2CH-CH-CH2 CH3CH2 CH2 CH=CH2 +(CH3)3N+ H20 (CH3)3 H H---OH CH3CH2CH-CH-CH2 OH CH3CH2CH-CH---cH2 tN(CH3)3 (CH3) CH3CHCH2CH=CH2 N(CH3)3+ H2O LIYING E2消除主要得到双键碳上取代基较少的烯烃。 2004-08-26LIYING 2004-08-26 季铵碱受热分解,无-H的季铵碱加热时发生SN2反应,有- H的季铵碱发生Hofmann消除反应。 在碱作用下,较少烷基取代的碳原子上的氢优先被消除,生 成双键碳上烷基取代较少的烯烃。 Hofmann消除规则 CH3CH2CH CH CH2 H + N(CH3)3 H [ CH3CH2CH CH CH2 ] H N(CH3)3 H OH OH - δ- CH3CH2CH2CH=CH2 + N(CH3) 3 + H2O CH3CH2CH CH CH2 H + N(CH3) 3 H OH - CH3CH2CH2CH=CH2 + (CH3) 3N + H2O δ+ E2消除 主要得到双键碳上取代基较少的烯烃
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